(R)-(+)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-en-3-ol
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: TWSUVXIYQIOYPJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl((3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 (R)-tert-butyl(2-(oxiran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(R)-(+)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Allylic Amidation of Chiral Branched Benzyl Allyl Imidodicarboxylates
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol702115h

  日期：2007.11.1

  Ir(I)-catalyzed decarboxylative allylic amidation of chiral branched benzyl allyl imidodicarboxylates has been shown to proceed with complete retention of enantiomeric purity and configuration. The transformation is stereospecific and appears to be quite general, accommodating a wide range of R groups.

  已显示手性支化的苄基烯丙基亚氨基二羧酸二甲酯的Ir（I）催化的脱羧烯丙基酰胺化反应可完全保留对映体的纯度和构型。该转化是立体特异性的，并且看起来是相当普遍的，可容纳各种各样的R基团。
• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• Stereoselective Total Synthesis of Aspergillide A: A Visible Light-Mediated Photoredox Access to the Trisubstituted Tetrahydropyran Core
  作者：Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01705

  日期：2019.9.20

  A stereoselective total synthesis of natural product aspergillide A is reported. The adopted strategy relies on the direct access to the key tetrahydropyran core through a visible light-mediated photoredox reaction from an allylic alcohol and iodoacetic acid. In a single manipulation, a γ-iodo-δ-valerolactone is obtained through an atom transfer radical addition followed by in situ acid-catalyzed lactonization

  报道了天然产物曲霉内酯A的立体选择性全合成。所采用的策略依赖于由烯丙醇和碘乙酸通过可见光介导的光氧化还原反应直接进入关键的四氢吡喃核心。在一次操作中，通过原子转移自由基加成，然后原位酸催化的内酯化获得γ-碘-δ-戊内酯。所获得的内酯具有三个官能化位点，这些位点被抓住以连接最终产物中所需的取代基，从而完成了曲霉内酯A的全合成。