1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphinoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 126899-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphinoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 126899-15-8
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₈P
• 分子量: 592.585
• InChiKey: XAMUVHIXEOOKQC-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphinoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 selenium 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl H-phosphonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  核苷H-膦酸酯。第19部分：新型核苷酸类似物-H-膦酰基油酸酯单酯和二酯

  摘要：

  已经开发了用于制备新型合成中间体，H-膦酰基油酸酯单酯和相应的二核苷H-膦酰基油酸酯二酯的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02182-7
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 triethylammonium phosphinate 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphinoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷H-膦酸酯。第19部分：新型核苷酸类似物-H-膦酰基油酸酯单酯和二酯

  摘要：

  已经开发了用于制备新型合成中间体，H-膦酰基油酸酯单酯和相应的二核苷H-膦酰基油酸酯二酯的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02182-7

文献信息

• Preparation of Nucleoside H-Phosphonoselenoate Monoesters Via the Phosphinate Approach
  作者：Martin Kullberg、Jacek Stawinsk

  DOI：10.1080/15257770500266883

  日期：2005.9.1

  efficient entry to nucleoside 3′-H-phosphonoselenoate monoesters via phosphinate intermediates was developed. It involves a reaction of suitably protected nucleosides with triethylammonium phosphinate in the presence of pivaloyl chloride, followed by selenization of the intermediate nucleoside phosphinates with triphenylphosphine selenide, to produce the corresponding nucleoside H-phosphonoselenoates

  开发了一种通过次膦酸盐中间体有效进入核苷 3'-H-膦酰硒酸单酯的方法。它涉及在新戊酰氯存在下适当保护的核苷与三乙基次膦酸铵反应，然后用硒化三苯基膦硒化中间体核苷次膦酸，以 86-92% 的产率产生相应的核苷 H-膦酰硒酸盐。
• Nucleoside H-phosphonates. 12. Synthesis of nucleoside 3'-(hydrogen phosphonothioate) monoesters via phosphinate intermediates
  作者：Jacek Stawinski、Mats Thelin、Erik Westman、Rula Zain

  DOI：10.1021/jo00298a023

  日期：1990.5