6-肼基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 | 10409-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-肼基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 英文名称: 4,6-diamino-[1,3,5]-triazin-2-yl-hydrazine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-hydrazinyl-1,3,5-triazine；6-hydrazinyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-hydrazino-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；2,4-diamino-6-hydrazino-s-triazine；2,4-Diamino-6-hydrazino-s-triazin；2-Hydrazino-4,6-diamino-s-triazin
• CAS: 10409-76-4
• 化学式: C₃H₇N₇
• 分子量: 141.135
• InChiKey: DOKVLJLABBCKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 6-肼基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 生成 2-N-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Trypanocidal Activity of Melamine-Based Nitroheterocycles

  摘要：

  摘要 研究人员设计了一系列与三聚氰胺或联苯胺基团连接的硝基杂环化合物，这些基团是非洲布氏锥虫中 P2 氨基嘌呤和其他转运体的已知底物。一些化合物显示出体外锥虫毒性，50% 的抑制浓度在亚微摩范围内。虽然大多数化合物都能与 P2 转运体相互作用，因为它们能抑制腺苷通过这一载体的转运，但通过这一途径摄取腺苷并不是活性的必要条件，因为 TbAT1 和 TbAT2 转运体都能抑制腺苷的转运。 TbAT1 -缺失这种转运体的突变寄生虫对这些药物仍然敏感。一种与三聚氰胺相连的硝基呋喃化合物对小鼠体内的寄生虫也显示出明显的活性。对这种化合物作用模式的研究表明，还原压力和氧化压力都与这种化合物的杀锥虫活性无关，这就排除了它对布鲁氏原虫的基因毒性作用。 布氏锥虫 因此，它有别于其他一些对哺乳动物细胞有毒的杀锥虫硝基杂环化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.48.5.1733-1738.2004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪 在 一水合肼 作用下， 生成 6-肼基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Trypanocidal Activity of Melamine-Based Nitroheterocycles

  摘要：

  摘要 研究人员设计了一系列与三聚氰胺或联苯胺基团连接的硝基杂环化合物，这些基团是非洲布氏锥虫中 P2 氨基嘌呤和其他转运体的已知底物。一些化合物显示出体外锥虫毒性，50% 的抑制浓度在亚微摩范围内。虽然大多数化合物都能与 P2 转运体相互作用，因为它们能抑制腺苷通过这一载体的转运，但通过这一途径摄取腺苷并不是活性的必要条件，因为 TbAT1 和 TbAT2 转运体都能抑制腺苷的转运。 TbAT1 -缺失这种转运体的突变寄生虫对这些药物仍然敏感。一种与三聚氰胺相连的硝基呋喃化合物对小鼠体内的寄生虫也显示出明显的活性。对这种化合物作用模式的研究表明，还原压力和氧化压力都与这种化合物的杀锥虫活性无关，这就排除了它对布鲁氏原虫的基因毒性作用。 布氏锥虫 因此，它有别于其他一些对哺乳动物细胞有毒的杀锥虫硝基杂环化合物。

  DOI：

  10.1128/aac.48.5.1733-1738.2004

文献信息

• Novel functionalized melamine-based nitroheterocycles: synthesis and activity against trypanosomatid parasites
  作者：Alessandro Baliani、Valerie Peal、Ludovic Gros、Reto Brun、Marcel Kaiser、Michael P. Barrett、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1039/b813394h

  日期：——

  Human African trypanosomiasis (HAT), caused by the protozoan parasite Trypanosoma brucei spp., is a major health problem in sub-Saharan Africa. New drugs are urgently required for the disease. Selective uptake of toxic compounds into trypanosomes has been achieved by exploiting plasma membrane transporters. For example, the P2 aminopurine transporter, along with other transporters, selectively concentrates melamine and benzamidine moieties into trypanosomes. We have previously reported the use of the melamine motif to selectively target nitrofuran to the trypanosome. In this paper we report the further investigation of the structure activity relationships and the effect of the introduction of different functionalized substituents onto the melamine unit. Most of the compounds tested in vitro for their trypanocidal activity showed activities in the submicromolar range against T. b. rhodesiense.

  人类非洲锥虫病（HAT），由原生动物寄生虫布氏锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区的一个主要健康问题。该疾病急需新药。通过利用细胞膜转运蛋白，已经实现了将毒性化合物选择性摄取进入锥虫体内。例如，P2氨基嘌呤转运蛋白以及其他转运蛋白，能够将蜜胺和苄胺基团选择性聚集到锥虫体内。我们之前报道了利用蜜胺基序选择性靶向硝呋喃至锥虫的方法。在本篇论文中，我们进一步研究了结构活性关系，并探究了将不同功能化取代基引入蜜胺单元的影响。大部分在体外测试的化合物对罗德西亚布氏锥虫显示出亚微摩尔级别的杀锥虫活性。
• SYNTHESES OF PHENYLAZO-1,3,5-TRIAZINES BY THE OXIDATIVE COUPLING OF HYDRAZINO-1,3,5-TRIAZINES WITH N,N-DISUBSTITUTED ANILINES
  作者：Yoshinori Inoue、Yasunobu Kamo、Michiyo Togo、Yue-chu Hsu、Takashi Keumi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1981.1733

  日期：1981.12.5

  Oxidative coupling of 2-hydrazino-4,6-disubstituted 1,3,5-triazines with N,N-disubstituted anilines was studied. The oxidative coupling reaction proceeded by the use of potassium hexacyanoferrate(III) as the oxidizing agent in aqueous acetic acid solution buffered at pH 4.4 with sodium acetate at room temperature to give corresponding phenylazo-1,3,5-triazines in good yields.

  研究了 2-肼基-4,6-二取代的 1,3,5-三嗪与 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。氧化偶联反应通过使用六氰基高铁酸钾 (III) 作为氧化剂在乙酸水溶液中进行，乙酸水溶液在室温下用乙酸钠缓冲至 pH 4.4，以良好的收率得到相应的苯基偶氮-1,3,5-三嗪。
• Insensitive Nitrogen-Rich Materials Incorporating the Nitroguanidyl Functionality
  作者：Qinghua Zhang、Chunlin He、Ping Yin、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/asia.201301242

  日期：2014.1

  A new class of nitroguanidyl‐functionalized nitrogen‐rich materials derived from 1,3,5‐triazine and 1,2,4,5‐tetrazine was synthesized through reactions between N‐nitroso‐N′‐alkylguanidines and the hydrazine derivatives of 1,3,5‐triazine or 1,2,4,5‐tetrazine. These compounds were fully characterized using multinuclear NMR and IR spectroscopies, elemental analysis, and differential scanning calorimetry

  通过N-亚硝基N'-烷基胍与1的肼衍生物的反应合成了一类新的由1,3,5-三嗪和1,2,4,5-四嗪衍生的硝基胍基官能化的富氮材料3,5-三嗪或1,2,4,5-四嗪。使用多核NMR和IR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对这些化合物进行了全面表征。所有化合物的形成热均采用高斯03计算，然后与实验密度相结合，以确定高能材料的爆轰压力（P）和速度（D v）。有趣的是，某些化合物表现出高能性能（P和D v）与RDX相当，因此有望用作高能材料。
• Fullerene derivatized s-triazine analogues as antimicrobial agents
  作者：Anish Kumar、Shobhana Karuveettil Menon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.036

  日期：2009.5

  A series of novel fullerene derivatives bearing s-triazine moiety have been synthesized by adopting 1,3 dipolar cycloaddition reaction of C60 and azomethine ylides generated from the corresponding Schiff bases of 2,4,6 trisubstituted s-triazine. All the compounds synthesized were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and FAB-MS. The compounds were then screened for their antibacterial

  通过采用C 60的1，3偶极环加成反应和由2，4，6三取代的s－三嗪的相应席夫碱生成的偶氮甲碱，合成了一系列带有s－三嗪部分的富勒烯衍生物。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和FAB-MS对合成的所有化合物进行表征。然后筛选化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，铜绿假单胞菌和通过圆盘扩散法分离出肺炎克雷伯菌。发现所有化合物均以非常低的浓度对这些菌株具有活性，并且与标准药物环丙沙星相当。
• Energetic Salts of a Tri-Annulated Ring System
  作者：Dominique R. Wozniak、Max Roux、Matthias Zeller、Edward F. C. Byrd、Davin G. Piercey

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02238

  日期：2023.10.23

  Energetic salts of a triazolyl-tetrazinyl-aminotriazine ring system are characterized as energetic materials. Previously known sodium, ammonium, hydrazinium, barium, and triaminoguanidinium salts as well as the parent free acid were synthesized according to literature procedures and fully characterized for the first time as energetic materials. The silver salt was also synthesized and characterized

  三唑基-四嗪基-氨基三嗪环系统的含能盐被表征为含能材料。根据文献程序合成了先前已知的钠盐、铵盐、肼盐、钡盐和三氨基胍盐以及母体游离酸，并首次将其作为含能材料进行了充分表征。还首次合成并表征了银盐作为含能材料。一般来说，这些材料形成的水合物对机械刺激不敏感；然而，在可以获得无水材料的情况下，高灵敏度是可能的。