N⁶-Benzoyl-9-<3'-chloro-3'-deoxy-2'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl>adenine | 132849-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-Benzoyl-9-<3'-chloro-3'-deoxy-2'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl>adenine
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-9-[3'-chloro-3'-deoxy-2'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl]adenine；N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 132849-50-4
• 化学式: C₃₇H₃₂ClN₅O₅
• 分子量: 662.145
• InChiKey: STTIVDQMDZXSNZ-HZODXTMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenylyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 2'-(2,5-dichlorophenyl triethylammonium phosphate) 、 N⁶-Benzoyl-9-<3'-chloro-3'-deoxy-2'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl>adenine 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N⁶-Benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenylyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenylyl-<2'-P-(2,5-dichlorophenyl)>->5'>-N⁶-benzoyl-9-<3'-chloro-3'-deoxy-2'-O-(mo...
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XXXIV部分修饰的寡聚2'–5'A类似物的合成：潜在的抗病毒药†

  摘要：

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740104
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-Chloro-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 N⁶-Benzoyl-9-<3'-chloro-3'-deoxy-2'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XXXIV部分修饰的寡聚2'–5'A类似物的合成：潜在的抗病毒药†

  摘要：

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740104

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;RUF, KLAUS;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 7-23
  作者：HERDEWIJN, PIET、RUF, KLAUS、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotides. Part XXXIVSynthesis of Modified Oligomeric 2?-5?A Analogues: Potential Antiviral Agents
  作者：Piet Herdewijn、Klaus Ruf、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740104

  日期：1991.1.30

  right positions. Their condensations with the intermediary dimeric 2′-terminal phosphodiesters 48 and 49 led to the fully protected 2′–5′-trimers 50–58 which were deblocked to form the free 2′–5′-trimers 59–63. Easy elimination of HBr on deprotection did not allow to form the trimeric (3′-bromo-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine analogue but only 63 carrying an unsaturated sugar moiety instead. The newly

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖