2-[N-(2-phenylazo)carbamoyl]pyridine | 1256246-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[N-(2-phenylazo)carbamoyl]pyridine
• 英文别名: 2–[ N-(2-phenylazo)carbamoyl]pyridine
• CAS: 1256246-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: ZRWQHFRFUIYCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-[N-(2-phenylazo)carbamoyl]pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含偶氮酰胺配体的铜和钯配合物的合成，表征，结构和性能

  摘要：

  摘要多齿配体N-（2-（芳基二氮烯基）苯基）吡啶啉酰胺与HL（3a，3b和3c）的反应[HL为ArN = NC6H4NHC（O）Py，其中HL1（3a）的Ar为C6H5，p- HL2（3b）的MeC6H4或HL3（3c）的p-ClC6H4，Py代表吡啶基]，Cu（CH3COO）2·H2O和Na2PdCl4分别提供复合物[（L）2Cu]（4a，4b和4c）和[（L）PdCl]（5a，5b和5c），分别去质子化的配体L-以三齿（N，N，N）方式结合铜（II）和钯（II）。测定[（L3）2Cu]（4c）和[（L1）PdCl]（5a）的X射线结构以确认分子结构。新合成的络合物4a对醇氧化成相应的羰基化合物和有机硫醚氧化成亚砜和砜具有催化活性，而络合物5a是铃木和Heck反应的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.03.053
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 2-(苯基偶氮)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-[N-(2-phenylazo)carbamoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含偶氮的吡啶酰胺配体。六配位镍（II）配合物及其单电子氧化物种：结构和性质

  摘要：

  摘要以去质子形式使用由2-吡啶甲酰胺单元和偶氮官能团组成的潜在的三齿配体HL11制备了结构已表征的镍（II）配合物。配体L11（-）提供双络合物[NiII（L11）2]（1）。在图1中，两个L11（-）配体以mer构型结合到NiII中心。在吡啶基-N，去质子化的酰胺基-N和偶氮-N原子对中的相对取向分别为顺式，反式和顺式。NiIIN2（吡啶基）N'2（酰胺）N''2（偶氮）配位环境严重偏离理想的八面体几何形状。Ni–Nam（am =酰胺）键的长度最短，而Ni–Nazo键的长度最长。配合物1表现出准可逆的NiIII / NiII氧化还原过程。而且，该络合物显示出两个以配体为中心的（偶氮基）拟可逆氧化还原过程。已对库仑法生成的镍（III）物质的光谱（吸收和EPR）性质进行了研究。为了了解金属-配体键相互作用的性质，已经在B3LYP理论水平上对密度泛函理论（DFT）进行了计算。还对脱质子化吡啶酰

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.03.056

文献信息

• Low-spin [M^II(L)₂] and [M^III(L)₂]⁺ (M = Fe and Co) complexes of tridentate azo-containing pyridine/pyrazine amide ligands: structures, properties and redox potential correlations
  作者：Arunava Sengupta、Amit Rajput、Suman K. Barman、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/c7dt01577a

  日期：——

  been synthesized. Molecular structures of six of them reveal that these six-coordinate complexes utilize all available donor sites of the ligands and assume MII/IIIN2(pyridine/pyrazine)N′2(amide)N′′2(azo) coordination. Complexes of FeII and CoIII are diamagnetic and those of FeIII and CoII are paramagnetic (S = 1/2; room-temperature magnetic data and EPR spectra). Cyclic voltammetry experiments in CH2Cl2

  使用去质子化形式的三齿含偶氮吡啶-2- /吡嗪-2-羧酰胺-2- [ N-（2-苯基偶氮氨基甲酰基]-吡啶/吡嗪，Fe II / Co II和Fe III / Co III已合成。其中六的分子结构显示这些六配位配合物利用的配位体的所有可用的供体部位和设M II / III Ñ 2（吡啶/吡嗪）N' 2（酰胺）N'' 2 （偶氮）协调。Fe II和Co III的络合物是抗磁性的，而Fe III和Co II的络合物是顺磁性的（S = 1/2；室温磁数据和EPR谱）。CH 2 Cl 2中的循环伏安法实验揭示了以金属为中心的简便的Fe III / Fe II和Co III / Co II的氧化还原反应，并且所有配合物均显示出以准可逆至不可逆配体（偶氮）为中心的氧化还原过程。吡啶酰胺配体的Fe，Co和Ni配合物的M III / M II氧化还原过程的E 1/2值与六坐标[M III（bpy）3 ] 3+
• Arylamination via ortho-fusion on an azo-appended pyridine carboxamide complex of copper(II)
  作者：Indresh Verma、Narottam Mukhopadhyay、Arunava Sengupta、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122121

  日期：2021.12

  starting brown complex 1 and arylaminated violet complexes 2−6 have been structurally characterized. The electronic spectral feature and redox properties of 1−6 have been examined. Along with CuII/CuI redox, azo-centered cathodic responses were also observed. For 2–6, a characteristic oxidative response due to Cu(II)-coordinated amine oxidation has been observed, modulated by ligand substituents. A linear

  使用三齿去质子化芳基偶氮化合物合成了方形锥体络合物 [Cu II (L)(O 2 CMe)(H 2 O)] 1 (HL = 2–[ N –(2–phenylazo)carbamoyl]pyridine)吡啶-2-甲酰胺配体。1与对位取代苯胺在 120 °C 纯条件下的有氧反应提供了其邻位芳基化产物 [Cu II (L−N−C 6 H 4 − p −X)] (X = H 2 , Me 3) 的分离, OMe 4 , F 5和 Cl 6）。起始棕色配合物1和芳基复合紫色配合物2 - 6已被结构表征。已经检查了1 - 6的电子光谱特征和氧化还原特性。与 Cu II /Cu I氧化还原一起，还观察到以偶氮为中心的阴极响应。对于2 – 6，观察到由配体取代基调节的 Cu(II) 配位胺氧化引起的特征氧化反应。芳基层压产品2 – 6的氧化还原电位值与哈米特取代基常数σ p之间的线性相关性已获得对位取代