5'-deoxy-2',3'-di-O-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-di-O-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidine
• 英文别名: 5'-Deoxy-2',3'-di-o-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidin；[(2R,3R,4R,5R)-2-[5-fluoro-2-oxo-4-(pentoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-5-methyl-4-pentoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] pentyl carbonate
• 化学式: C₂₇H₄₂FN₃O₁₀
• 分子量: 587.643
• InChiKey: KTANLYHJVVBOLF-KTDPBYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正戊酯 、 2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到5'-deoxy-2',3'-di-O-n-pentyloxycarbonyl-5-fluoro-N4-n-pentyloxycarbonylcytidine
  参考文献：
  名称：

  卡培他滨合成中的连续流顺序Schotten-Baumann氨基甲酸酯化和乙酸水解

  摘要：

  卡培他滨是一种重要的抗癌药物，其合成包括后期的氨基甲酰基化和酯水解。本文中，我们报告了使用Schotten-Baumann反应的方法，以便在一锅中分批和连续流动地进行这些转化。分批，在5小时内以82％的产率获得卡培他滨，而在连续流动下，在30分钟内以81％的产率获得卡培他滨。这种一锅式反应可减少产生的化学废物，劳动，时间和成本，并且还包括使用环保的溶剂和试剂以及节能高效的方法，所有这些都可以满足绿色工艺的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00206

文献信息

• Process for N-acyl-5-fluorocytidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0698611A1

  公开（公告）日：1996-02-28

  The known anti-tumor agents N⁴-acyl-5'-deoxy-5-fluorocytidine derivatives of the formula:    wherein R is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, are prepared from novel intermediates having the formula:    wherein R is as above.

  已知的抗肿瘤制剂 N⁴-酰基-5'-脱氧-5-氟胞苷衍生物的化学式为 其中 R 为烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基，由具有以下式子的新型中间体制备： 其中 R 如上。