4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosin-3'-yl phosphate | 64325-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosin-3'-yl phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] (4-chlorophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 64325-79-7
• 化学式: C₄₄H₃₉ClN₅O₉P
• 分子量: 848.249
• InChiKey: LIAGVWFOSLFWSX-LCKTVPPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosin-3'-yl phosphate 在 N-甲基咪唑 mesitylenesulfonyl 4-nitro-imidazolide 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(4-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲基咪唑作为缩合催化剂快速合成寡聚脱氧核苷酸。对应于胆囊收缩素-胰酶蛋白四肽片段和血管活性肠肽的互补脱氧核糖核酸的十二核苷酸的合成。

  摘要：

  研究发现，N-甲基咪唑（MeIm）能够活化稳定的缩合剂，如2,4,6-三异丙基苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（TPSNI）和间三甲苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（MSNI）。通过使用MeIm和TPSNI或MSNI，合成了全保护的三核苷酸，这些三核苷酸可作为关键中间体。这些三核苷酸被用于合成十二聚体，dCATCCACCCCAT和dAGCCATCTGCTT，它们分别对应于胆囊收缩素-胰酶素和血管活性肠肽的特异性四肽序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3951
• 作为产物：
  描述：

  D-AH-磷羧酸酯) 在 吡啶 、 碘 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosin-3'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cieslak; Jankowska; Sobkowski, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on deoxynucleic acids and related compounds. VI. Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing recognition sequences for restriction endonucleases.
  作者：EIKO OHTSUKA、SUSUMU SHIBAHARA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.1307

  日期：——

  An octanucleotide dACCCGGGT and decanucleotide dCGACCCGGGT have been synthesized by an improved phosphotriester method. The octanucleotide has a selfcomplementary sequence and the decanucleotide has two protruding nucleotides when it forms a duplex. Thermal properties and circular dichroism spectra of these oligonucleotides have been investigated under various conditions to find differences in the stabilities of these oligonucleotides. A possible concatemer structure of the decanucleotide duplex is suggested on the basis of its circular dichroism spectra in concentrated solution.

  通过改进的磷三酯方法合成了八聚核苷酸 dACCCGGGT 和十聚核苷酸 dCGACCCGGGT。八聚核苷酸具有自我互补的序列，而十聚核苷酸在形成双链时有两个突出核苷酸。对这些寡核苷酸的热学性质和圆二色谱进行了研究，以寻找这些寡核苷酸稳定性之间的差异。基于其在浓缩溶液中的圆二色谱，提出了十聚核苷酸双链的一个可能的聚合体结构。
• Nouveaux composés comportant une séquence d'oligonucléotide liée à un agent d'intercalation, leur procédé de synthèse et leur application
  申请人：Etablissement Public dit: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0117777A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  La présente invention concerne un composé chimique caractérisé en ce qu'il est constitué par un oligonucléotide ou un oligodésoxynucléotide constitué d'un enchaînement de nucléotides naturel ou modifié sur lequel se trouve fixé par une liaison covalente un groupe d'intercalation.

  本发明涉及一种化合物，其特征在于它由寡核苷酸或寡去氧核苷酸组成，寡核苷酸或寡去氧核苷酸由天然核苷酸链或修饰核苷酸链组成，核苷酸链上通过共价键连接有插层基团。
• Ohtsuka, Eiko; Shibahara, Susumu; Ono, Teiichi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 395 - 398
  作者：Ohtsuka, Eiko、Shibahara, Susumu、Ono, Teiichi、Fukui, Toshikazu、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates with expanded functionality
  作者：Tatiana V. Abramova、Svetlana V. Vasileva、Ludmila S. Koroleva、Nina S. Kasatkina、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.029

  日期：2008.10

  We propose the new approach to the synthesis of 5 '-triphosphate derivatives of natural and modified dinucleotides with expanded functionality. Our strategy includes the combination of the solution phase synthesis of necessary dimers using the wide range of nucleic acids chemistry methods and the subsequent introduction of the triphosphate residue. A number of the new potential substrates for the template dependent synthesis of nucleic acids with expanded functionality are obtained, namely, 5 '-triphosphates of dinucleotides containing the functionally active groups in heterocyclic bases, in carbohydrate -phosphate backbone, and the groups mimicking the residues of natural amino acids. The abilities of the proposed synthetic route are also demonstrated by the synthesis of 5 '-triphosphates of dinucleotides with modified carbohydrate-phosphate backbone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4835263A
  申请人：——

  公开号：US4835263A

  公开（公告）日：1989-05-30