5-甲基-2,3,4-三硝基苯酚 | 62928-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 5-甲基-2,3,4-三硝基苯酚
• 中文别名: 异丙铂；异丙胺铂；氯羟丙胺铂；氯羟丙胺铂
• 英文名称: cis-dichloro-trans dihydroxy-cis-bis(isopropylamine)platinum(IV)
• 英文别名: cis,trans,cis-[Pt(isopropylamine)2(OH)2Cl2]；[Pt(IV)Cl2(OH)2(NH2-i-Pr)2]；iproplatin；dichloroplatinum(2+);propan-2-amine;dihydroxide
• CAS: 62928-11-4；83291-20-7；97101-53-6
• 化学式: C₆H₂₀Cl₂N₂O₂Pt
• 分子量: 418.223
• InChiKey: FXSKHQLAUMGYJK-UHFFFAOYSA-J

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：作为一种细胞抑制剂，异丙铂与顺铂同属一类化合物，并具有抗肿瘤作用。

生产方法：通过将二异丙胺二氯铂与双氧水反应，引入两个羟基即可得到异丙铂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,3,4-三硝基苯酚 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (OC-6-33)-bis(acetato-O)dichlorobis(2-propanamine)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  Giandomenico, Christen M.; Abrams, Michael J.; Murrer, Barry A., Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 1015 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-二(异丙基氨合)二氯铂(II) 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以51%的产率得到5-甲基-2,3,4-三硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Molecular interaction fields vs. quantum-mechanical-based descriptors in the modelling of lipophilicity of platinum(iv) complexes

  摘要：

  我们使用VolSurf描述符进行定量结构-性质关系（QSAR）计算，以模拟53种具有多样轴向和赤道配体的Pt(IV)配合物的亲脂性。亲脂性采用高效液相色谱（HPLC）方法进行测量。基于这些数据子集的先前模型因羧酸根与羟基配体之间的全分子描述符不兼容而被证明是不充分的。相反，我们使用配合物与各种探针的相互作用表面作为独立描述符。采用包含三个潜变量的偏最小二乘建模法，我们得到了一个准确（R² = 0.92）且稳健（Q² = 0.87）的亲脂性模型，该模型进一步突显了尺寸和水合性质项的重要性以及氢键作用的适度相关性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32360e

文献信息

• Promising Anticancer Prodrugs Based on Pt(IV) Complexes with Bis-organosilane Ligands in Axial Positions
  作者：Francisco Navas、Ana Chocarro-Calvo、Patricia Iglesias-Hernández、Paloma Fernández-García、Victoria Morales、José Manuel García-Martínez、Raúl Sanz、Antonio De la Vieja、Custodia García-Jiménez、Rafael A. García-Muñoz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02393

  日期：2024.4.25

  We report two novel prodrug Pt(IV) complexes with bis-organosilane ligands in axial positions: cis-dichloro(diamine)-trans-[3-(triethoxysilyl)propylcarbamate]platinum(IV) (Pt(IV)-biSi-1) and cis-dichloro(diisopropylamine)-trans-[3-(triethoxysilyl) propyl carbamate]platinum(IV) (Pt(IV)-biSi-2). Pt(IV)-biSi-2 demonstrated enhanced in vitro cytotoxicity against colon cancer cells (HCT 116 and HT-29) compared

  我们报告了两种在轴向位置具有双有机硅烷配体的新型前药 Pt(IV) 配合物：顺式-二氯(二胺)-反式-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基氨基甲酸酯]铂(IV) (Pt(IV)-biSi-1)顺式-二氯(二异丙胺)-反式-[3-(三乙氧基甲硅烷基)氨基甲酸丙酯]铂(IV)(Pt(IV)-biSi-2)。与顺铂和 Pt(IV)-biSi-1 相比，Pt(IV)-biSi-2 对结肠癌细胞（HCT 116 和 HT-29）的体外细胞毒性增强。值得注意的是，Pt(IV)-biSi-2 对癌细胞表现出较高的细胞毒性，对非致瘤性肠细胞 (HIEC6) 表现出较低的毒性。在结直肠癌的临床前小鼠模型中，Pt(IV)-biSi-2 在较低浓度下抑制肿瘤生长方面优于顺铂，且副作用较少。从机制上讲，Pt(IV)-biSi-2 诱导永久性 DNA 损伤，与 p53 水平无关。用 Pt(IV)-biSi-2 治疗后，DNA
• The rate of reduction of cis-, cis-, trans-[PtIV(NH2Pri)2Cl2(OH)2], CHIP, the anti-cancer drug by ascorbic acid
  作者：David J. Evans、Michael Green

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90433-x

  日期：1987.7
• Bose, Rathinda N.; Weaver, Evelyne L., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 11, p. 1797 - 1800
  作者：Bose, Rathinda N.、Weaver, Evelyne L.

  DOI：——

  日期：——
• Barnard, Christopher F. J.; Hydes, Paul C.; Griffiths, William P., Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Barnard, Christopher F. J.、Hydes, Paul C.、Griffiths, William P.、Mills, Owen S.

  DOI：——

  日期：——