3,4-bis<4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione | 125358-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-bis<4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 125358-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂Si₂
• 分子量: 322.511
• InChiKey: QHSZMKIYZDVTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis<4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到cis-3,4-bis<4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-3-cyclobutene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环 [n] 碳的前体：从 3,4-二炔基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3,4-二炔基-3-环丁烯-1,2-二醇到环丁烯脱氢环烯和高级碳氧化物

  摘要：

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 C{sub 18}、C{sub 24} 和 C{sub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPh{sub 3}){sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的{sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1

  DOI：

  10.1021/ja00160a047
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 生成 bis(trimethylsilyl)octatetrayne 、 3,4-bis<4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  环 [n] 碳的前体：从 3,4-二炔基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3,4-二炔基-3-环丁烯-1,2-二醇到环丁烯脱氢环烯和高级碳氧化物

  摘要：

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 C{sub 18}、C{sub 24} 和 C{sub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPh{sub 3}){sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的{sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1

  DOI：

  10.1021/ja00160a047

文献信息

• Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon
  作者：Yves Rubin、Carolyn B. Knobler、Francois Diederich

  DOI：10.1021/ja00160a047

  日期：1990.2

  downfield resonances of the terminal acetylenic carbon atoms in the sup 13}C NMR spectra of the 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones are discussed. The oxidative Hay coupling of the acetonide of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-diol or of the bis(ethylene ketal) of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-dione gave two series of cyclobutenodehydroannulenes with 18pi}-, 24pi}-, and 30pi}-electron perimeters

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 Csub 18}、Csub 24} 和 Csub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPhsub 3})sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1