4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[((4-isopropyl)phenyl)methyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[((4-isopropyl)phenyl)methyl]piperidine
• 英文别名: 4-(2-Benzhydryloxyethyl)-1-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₃₀H₃₇NO
• 分子量: 427.63
• InChiKey: BJXVTLBCZBOTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl]piperidine 、 4-异丙基苄氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[((4-isopropyl)phenyl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过改变N-苄基部分的取代和所选分子的行为药理，扩展了1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（GBR 12935）化合物的哌啶类似物的结构活性研究。

  摘要：

  合成了多巴胺转运蛋白（DAT）特异性化合物的一系列取代的N-苄基类似物4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶。将不同的4'-烷基，4'-烯基和4'-炔基取代基引入到苄基部分的苯环中，同时用相同的苯环用异构的α-和β-萘基取代。还介绍了3'和4'位置的不同极性取代基。通过竞争[（3）H] WIN 35428，[（3）H]西酞普兰和[（3）H]尼西西汀，对新型化合物在脑中多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白系统上的结合亲和力进行了测试， 分别。还评估了所选化合物在抑制[（3）H]多巴胺摄取中的活性。结合结果表明，在4'-位上的烯基和炔基取代产生了有效的化合物，其中具有乙烯基取代的化合物6是最有效的。对三种选定化合物的体内评估表明，尽管在DAT上具有很高的效力，但在相似的剂量范围内进行测试时，这些化合物刺激的运动活性（LMA）小于可卡因。在药物辨别研究程序中，这三种化合物均未从可卡因推广到可从媒介物中辨别10

  DOI：

  10.1021/jm010316x