methyl (+/-)-(1R,8aS)-2,3,4,8a-tetrahydro-8a-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-6(5H)-indolizinone-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (+/-)-(1R,8aS)-2,3,4,8a-tetrahydro-8a-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-6(5H)-indolizinone-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (8S,8aR)-3-oxo-8a-tri(propan-2-yl)silyloxy-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄Si
• 分子量: 367.561
• InChiKey: MVXMGZUZJOMDLV-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(1R,8aS)-2,3,4,8a-tetrahydro-8a-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-6(5H)-indolizinone-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  加利拉内酯的内酰胺类似物

  摘要：

  提出了合成真菌STAT3抑制剂加利拉内酯类似物的内酰胺类似物的途径。合成涉及一锅甲苯磺酰胺酰胺偶联/分子内迈克尔加成和α，β-不饱和度的引入，其由甲苯磺酰基官能团区域选择性地引导。八氢吲哚嗪9的碘内酯化和内酯的重新开放被用于引入碘取代基，从而有助于使用铃木（Suzuki）交叉偶联制备8-取代的类似物（例如4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.065
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (+/-)-(1R,8aS)-2,3,4,8a-tetrahydro-8a-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-6(5H)-indolizinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)

  摘要：

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.

  DOI：

  10.1021/ol061988q

文献信息

• Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs、Elena Sizova

  DOI：10.1021/ol061988q

  日期：2006.11.9

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.
• Lactam analogues of galiellalactone
  作者：Jakob Nilsson、Ritha Gidlöf、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.065

  日期：2012.4

  A synthetic route to lactam analogues of the fungal STAT3 inhibitor galiellalactone is presented. The synthesis involves a one-pot tosylamide amide coupling/intramolecular Michael addition and an introduction of an α,β-unsaturation, regioselectively directed by the tosyl functionality. An iodolactonization of the octahydroindolizine 9 and a re-opening of the lactone were employed for introducing an

  提出了合成真菌STAT3抑制剂加利拉内酯类似物的内酰胺类似物的途径。合成涉及一锅甲苯磺酰胺酰胺偶联/分子内迈克尔加成和α，β-不饱和度的引入，其由甲苯磺酰基官能团区域选择性地引导。八氢吲哚嗪9的碘内酯化和内酯的重新开放被用于引入碘取代基，从而有助于使用铃木（Suzuki）交叉偶联制备8-取代的类似物（例如4）。