2-(苯磺酰基)-5-硝基噻吩 | 33786-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-5-硝基噻吩
• 英文名称: 5-nitro-2-phenylsulphonylthiophen
• 英文别名: Phenyl-<2-(5-nitro)-thienyl>-sulfon；(5-Nitro-2-thienyl)-phenylsulfon；2-benzenesulfonyl-5-nitro-thiophene；2-(Benzenesulfonyl)-5-nitrothiophene
• CAS: 33786-85-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S₂
• 分子量: 269.302
• InChiKey: VDVDSRKRNAVDHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-5-硝基噻吩 、 1-金刚烷甲酸 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到5-(1-adamantyl)-2-phenylsulphonylthiophen
  参考文献：
  名称：

  控制均质芳族取代中ipso攻击选择性的因素。烷基与硝基噻吩衍生物的反应

  摘要：

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800001331

文献信息

• COGOLLI P.; MAIOLO F.; TESTAFERRI L.; TIECCO M.; TINGOLI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 9, 1331-1335
  作者：COGOLLI P.、 MAIOLO F.、 TESTAFERRI L.、 TIECCO M.、 TINGOLI M.

  DOI：——

  日期：——
• Factors controlling the selectivity of ipso-attack in homolytic aromatic substitutions. Reactions of alkyl radicals with nitrothiophen derivatives
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29800001331

  日期：——

  The reactions of the nearly electroneutral methyl and of the nucleophilic 1-adamantyl radical with some selected nitrothiophen derivatives have been investigated in order to elucidate the factors which control the positional selectivity of radical addition to an aromatic substrate. With 5-nitro-2-X-thiophens (II), (V), and (VI) and 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen (III) the adamantyl radical gave

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。