3-叠氮丙基(三甲氧基)硅烷 | 76788-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-叠氮丙基(三甲氧基)硅烷
• 英文名称: 3-azidopropyltrimethoxysilane
• 英文别名: 3-azidopropyl(trimethoxy)silane
• CAS: 76788-88-0
• 化学式: C₆H₁₅N₃O₃Si
• 分子量: 205.289
• InChiKey: QPSDFLMKLTXKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮丙基(三甲氧基)硅烷 、 2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Immobilized iminophosphatranes useful for transesterification

  摘要：

  本发明提供了一种酯的酯交换方法，包括将酯、一种C1-C3醇和具有式(I)或式(II)的非均相催化剂结合在一起： 其中R′、R″和R′″分别为H、(C1-C8)烷基、(C6-C9)芳基或(烷)3Si，其中每个烷基为(C1-C4)烷基；L为有机连接基团，X为固体支撑材料，以及它们的盐，在催化剂催化的条件下，催化剂催化酯的酸部分和酯的相应游离醇的(C1-C3)酯的形成。

  公开号：

  US20050176978A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙基三甲氧基硅烷 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3-叠氮丙基(三甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的复分解催化剂：应用于循环流反应器。

  摘要：

  使用点击化学进行连接，将钌基复分解催化剂有效地固定在纳米多孔二氧化硅上。异质催化剂对各种底物表现出良好的活性和可回收性。对于使用循环流反应器的连续过程，展示了一个有趣的应用程序。

  DOI：

  10.1039/b917986k

文献信息

• Reusable shuttles for exchangeable functional cargos: Reversibly assembled, magnetically powered organocatalysts for asymmetric aldol reactions
  作者：Carolina Mendoza、Augustin de la Croix、Paola Riente、Lluís Llorens、Javier de Mendoza、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130592

  日期：2019.10

  supramolecular approach has been followed to support adamantyl substituted proline organocatalysts onto the surface of magnetite nanoparticles decorated with a β-cyclodextrin motif. The resulting magnetic nanoparticles (ca. ∼10 nm diameter) were used as modular, magnetically recyclable catalysts in the asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes with cyclic ketones in water. The catalytic assemblies

  已采用超分子方法将金刚烷基取代的脯氨酸有机催化剂负载到装饰有β-环糊精基序的磁铁矿纳米颗粒表面。所得的磁性纳米粒子（直径约10 nm）在水中芳香族醛与环酮的不对称羟醛反应中用作模块化的可磁循环催化剂。催化组件可以轻松地在有机介质中拆卸，回收的纳米颗粒（磁性化学梭）与另一种适当取代的催化单元（可替换的功能性货物）重新复合。
• Heterogeneous Organocatalysis at Work: Functionalization of Hollow Periodic Mesoporous Organosilica Spheres with MacMillan Catalyst
  作者：Jiao Yi Shi、Chang An Wang、Zhi Jun Li、Qiong Wang、Yuan Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201100072

  日期：2011.5.23

  We report a new method for the synthesis of hollow‐structured phenylene‐bridged periodic mesoporous organosilica (PMO) spheres with a uniform particle size of 100–200 nm using α‐Fe2O3 as a hard template. Based on this method, the hollow‐structured phenylene PMO could be easily functionalized with MacMillan catalyst (H‐PhPMO‐Mac) by a co‐condensation process and a “click chemistry” post‐modification

  我们报告的中空结构的亚苯基桥接的周期性中孔有机二氧化硅（PMO）球体的合成的新方法，使用的α-Fe的100-200纳米的均匀粒径2 ö 3作为硬模板。基于这种方法，可以通过共缩合过程和“点击化学”后改性，轻松地使用麦克米兰催化剂（H- Ph PMO-Mac）对中空结构的亚苯基PMO进行功能化。将合成的H-博士PMO-Mac的催化剂已经发现表现出高催化活性（98％产率，81％对映体过量（EE为）内和81％  ee值对于外）在不对称的Diels–Alder反应中，以水为溶剂。催化剂可以重复使用至少七次，而不会显着降低催化活性。我们的结果还表明，空心结构的PMO球比固态（非空心）PMO球具有更高的催化效率，并且通过共缩合工艺和“点击化学”后改性制备的催化剂比制备的催化剂具有更高的催化效率。通过嫁接方法
• A click strategy for the immobilization of palladium nanoparticles onto silica: efficient and recyclable catalysts for carbon–carbon bond formation under mild reaction conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1039/c6ra11734a

  日期：——

  An interesting silica-supported nano-palladium catalyst was successfully prepared through ''click'' reaction of azide-functionalized silica with methylpropargylimidazolium bromide followed by immobilization of palladium nanoparticles (NPs), in which the click-triazole as an...

  通过叠氮化物官能化的二氧化硅与溴代甲基丙炔基咪唑鎓的“点击”反应，然后固定钯纳米颗粒（NPs），其中的点击-三唑为三价钯，成功地制备了一种有趣的二氧化硅负载的纳米钯催化剂。
• Triazole-Functionalized Silica Supported Palladium(II) Complex: A Novel and Highly Active Heterogeneous Nano-catalyst for C–C Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1007/s10562-018-2316-5

  日期：2018.4

  which were well characterized and evaluated in Suzuki–Miyaura coupling in terms of activity and recyclability in H2O/EtOH solvent. The catalyst A showed more reasonable results and so, was applied as a highly efficient and recyclable catalyst in the coupling reactions of various aryl halides with phenylboronic acid under phosphine-free and low Pd loading conditions.Graphical AbstractTwo novel nano pd-catalysts

  摘要 通过叠氮化物官能化 SiO2 与炔丙醇 (A) 和炔丙胺 (B) 的“点击”反应，成功制备了两种新型三唑改性二氧化硅载体 A 和 B，其中点击三唑作为重要的功能实体，此外连接到分子连接器，提供金属配位能力作为优秀的螯合剂。用 Pd(OAc)2 处理得到的点击载体得到点击催化剂 A 和 B，它们在 Suzuki-Miyaura 偶联中得到了很好的表征，并在 H2O/EtOH 溶剂中的活性和可回收性方面进行了评估。催化剂A显示出更合理的结果，作为一种高效、可回收的催化剂，在无膦和低Pd负载条件下，用于各种芳基卤化物与苯基硼酸的偶联反应。
• An Immobilized‐Dirhodium Hollow‐Fiber Flow Reactor for Scalable and Sustainable C−H Functionalization in Continuous Flow
  作者：Chun‐Jae Yoo、Daniel Rackl、Wenbin Liu、Caroline B. Hoyt、Brian Pimentel、Ryan P. Lively、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.201805528

  日期：2018.8.20

  A scalable flow reactor is demonstrated for enantioselective and regioselective rhodium carbene reactions (cyclopropanation and C−H functionalization) by developing cascade reaction methods employing a microfluidic flow reactor system containing immobilized dirhodium catalysts in conjunction with the flow synthesis of diazo compounds. This allows the utilization of the energetic diazo compounds in

  通过开发级联反应方法，利用微流化流反应器系统，该反应器系统包含固定化的铱催化剂，并结合重氮化合物的流合成，证明了可扩展的流反应器可用于对映选择性和区域选择性的铑卡宾反应（环丙烷化和CH官能化）。这允许以安全的方式利用高能重氮化合物并多次重复使用催化剂。通过在一个反应​​堆模块中堆叠多根光纤，这种方法适用于采用不对称CH功能化的大规模合成中。在产量，区域选择性和对映选择性方面，将这种顺序流动-流动反应器的产品与常规间歇式反应器或流动-间歇式反应器进行了比较。