三氯(环己烯-1-基甲基)硅烷 | 831215-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氯(环己烯-1-基甲基)硅烷
• 英文名称: 1-(trichlorosilylmethyl)cyclohexene
• 英文别名: Trichloro[(cyclohex-1-en-1-yl)methyl]silane；trichloro(cyclohexen-1-ylmethyl)silane
• CAS: 831215-58-8
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 229.609
• InChiKey: KFLRVMXLXYXYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 三氯(环己烯-1-基甲基)硅烷 在 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methylenecyclohexyl)benzenemethanol 、 1-(2-methylenecyclohexyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦BINAPO作为醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化的催化剂

  摘要：

  证明了手性氧化膦BINAPO作为烯丙基三氯硅烷对醛对映体选择性催化的有效性，其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.168
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)环己烯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三氯(环己烯-1-基甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦BINAPO作为路易斯碱催化剂，用于三氯甲硅烷基化合物的不对称烯丙基化和羟醛反应

  摘要：

  由手性膦BINAP容易制备的手性膦氧化物BINAPO在三氯甲硅烷基化合物通过高价硅酸盐中间体的反应中表现出良好的催化活性。在催化量的BINAPO存在下，醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应使烯丙基化的加合物具有良好的对映选择性（最高79％ee），其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。31氧化膦的1 P NMR分析表明，胺促进了氧化膦从硅原子上的解离。BINAPO还促进了二异丙基乙胺作为添加剂存在下醛与三氯甲硅烷基烯醇醚的对映体选择性醛醇缩合反应，从而以高非对映体和对映体选择性（最高syn / anti = 1 / 25，96％ee（anti））提供了相应的醛醇加合物。）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.014