3-phenylselanyl-3H-1-benzofuran-2-one | 1303532-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenylselanyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1303532-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se
• 分子量: 289.192
• InChiKey: AEQCDPZSYSZQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-phenylselanyl-3H-1-benzofuran-2-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(S)-[3-[((S)-2-nitro-1-phenylethyl)]-3-(phenylselanyl)benzofuran-2(3H)-one]
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化不对称合成α-烷基α-硒代羰基化合物

  摘要：

  提出了一种新的有机催化方法，该方法通过将硫代脲或方酰胺金鸡纳催化剂催化的α-硒代羰基衍生物添加到硝基烯烃中来合成各种α-烷基，α-苯基硒烯酮及其相应的酯和酰胺。该催化体系通过使用3mol％的催化负载量，可以高产率制备带有两个手性中心的对映异构体富集的硒代羰基衍生物，所述两个手性中心具有优异的ee和dr。

  DOI：

  10.1021/ol200923p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Alkyl α-Selenocarbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Vanesa Marcos、Jose Alemán、Jose L. Garcia Ruano、Francesca Marini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/ol200923p

  日期：2011.6.17

  A new organocatalytic approach for the synthesis of a variety of α-alkyl, α-phenylselenyl ketones as well as their corresponding esters and amides, by the addition of α-selenocarbonyl derivatives to nitroalkenes catalyzed by thiourea or squaramide cinchona catalysts, is presented. This catalytic system allows the preparation in high yields of enantiomerically enriched selenocarbonyl derivatives bearing

  提出了一种新的有机催化方法，该方法通过将硫代脲或方酰胺金鸡纳催化剂催化的α-硒代羰基衍生物添加到硝基烯烃中来合成各种α-烷基，α-苯基硒烯酮及其相应的酯和酰胺。该催化体系通过使用3mol％的催化负载量，可以高产率制备带有两个手性中心的对映异构体富集的硒代羰基衍生物，所述两个手性中心具有优异的ee和dr。