1,2-bis(triphenylsilyl)[14C2]acetylene | 1268839-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(triphenylsilyl)[14C2]acetylene
• 英文别名: triphenyl(2-triphenylsilyl(1,2-14C2)ethynyl)silane
• CAS: 1268839-39-9
• 化学式: C₃₈H₃₀Si₂
• 分子量: 546.805
• InChiKey: LMFGRWGBGANJPI-FUBCYTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(triphenylsilyl)[14C2]acetylene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到triphenylsilyl[14C2]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triphenylsilyl[14C2]acetylene for use in a Sonogashira reaction

  摘要：

  炔基硅烷是Sonogashira反应中芳基卤化物的有用偶联伙伴，而这种有用砌块的C-14标记版本将便于合成多种多样的芳基炔。将Ca14C2转化成三苯基硅烷基[14C2]乙炔，经两条相关路线，产率均达65%，生成的[14C2]乙炔与芳基卤化物偶联后得到目标三苯基硅烷基芳基乙炔（化合物2），产率为40%。版权所有©2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1808
• 作为产物：
  描述：

  [14C2]乙炔 、 三苯基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1,2-bis(triphenylsilyl)[14C2]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triphenylsilyl[14C2]acetylene for use in a Sonogashira reaction

  摘要：

  炔基硅烷是Sonogashira反应中芳基卤化物的有用偶联伙伴，而这种有用砌块的C-14标记版本将便于合成多种多样的芳基炔。将Ca14C2转化成三苯基硅烷基[14C2]乙炔，经两条相关路线，产率均达65%，生成的[14C2]乙炔与芳基卤化物偶联后得到目标三苯基硅烷基芳基乙炔（化合物2），产率为40%。版权所有©2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1808

文献信息

• Synthesis of triphenylsilyl[14C2]acetylene for use in a Sonogashira reaction
  作者：Charles S. Elmore、Peter N. Dorff

  DOI：10.1002/jlcr.1808

  日期：2011.1

  Silylacetylenes are useful coupling partners for aromatic halides in the Sonogashira reaction and a C-14 labeled version of this useful synthon would allow ready access to a wide variety of arylalkynes. Ca14C2 was converted to triphenylsilyl[14C2]acetylene using two related routes in 65% yield, and the resulting [14C2]acetylene was coupled with an aryl halide to give the target triphenylsilylarylacetylene (2) in 40% yield. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  炔基硅烷是Sonogashira反应中芳基卤化物的有用偶联伙伴，而这种有用砌块的C-14标记版本将便于合成多种多样的芳基炔。将Ca14C2转化成三苯基硅烷基[14C2]乙炔，经两条相关路线，产率均达65%，生成的[14C2]乙炔与芳基卤化物偶联后得到目标三苯基硅烷基芳基乙炔（化合物2），产率为40%。版权所有©2010 John Wiley & Sons, Ltd.