(2R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1227926-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate；(R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1227926-62-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: ZYLQYAXPYWOTOL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84 %的产率得到(R)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗病毒作用的嘧啶衍生物的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶衍生物的制备方法，本发明的该类嘧啶衍生物首次用于抗病毒方面的研究，化合物经过活性测试证实在体内、体外均具有显著的抗病毒作用。并且，本发明提供的化合物在体内具有更小的蓄积毒性，预期本发明的化合物具有更小的副作用，达到了意想不到的技术效果，具有良好的临床应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117343064A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)哌啶 在 Phenomenex Lux cellulose-2 column 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate 、 (2S)-tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic resolution of N-Boc-2-arylpiperidines

  摘要：

  开发了一种使用手性碱的高效动力学拆分2-芳基哌啶的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc04576a

文献信息

• A Selenourea-Thiourea Brønsted Acid Catalyst Facilitates Asymmetric Conjugate Additions of Amines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yingfu Lin、William J. Hirschi、Anuj Kunadia、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Rachael W. Karugu、Mathew J. Vetticatt、Jennifer S. Hirschi、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b12457

  日期：2020.3.25

  enantioselectivity via the conjugate addition of cyclic amines to unactivated α,β-unsaturated esters. A related strategy enables the kinetic resolution of racemic cyclic 2-arylamines, using benzyl acrylate as the resolving agent. Reactions are facilitated by an unprecedented selenourea-thiourea organocatalyst. As elucidated by DFT calculations and 13C kinetic isotope effects studies, the rate-limiting and enantiodetermining

  通过将环胺与未活化的 α,β-不饱和酯共轭加成，可以获得具有高水平对映选择性的 β-氨基酯。使用丙烯酸苄酯作为拆分剂，相关策略能够实现外消旋环状 2-芳胺的动力学拆分。前所未有的硒脲-硫脲有机催化剂促进了反应。通过 DFT 计算和 13C 动力学同位素效应研究阐明，反应的限速和对映体决定步骤是催化剂对两性离子中间体的质子化。这是一种罕见的情况，其中硫脲化合物充当不对称布朗斯台德酸催化剂。
• Asymmetric Substitutions of 2-Lithiated N-Boc-piperidine and N-Boc-azepine by Dynamic Resolution
  作者：Iain Coldham、Sophie Raimbault、David T. E. Whittaker、Praful T. Chovatia、Daniele Leonori、Jignesh J. Patel、Nadeem S. Sheikh

  DOI：10.1002/chem.200903059

  日期：2010.4.6

  (N‐Boc‐piperidine) with sBuLi and TMEDA provides a racemic organolithium that can be resolved using a chiral ligand. The enantiomeric organolithiums can interconvert so that a dynamic resolution occurs. Two mechanisms for promoting enantioselectivity in the products are possible. Slow addition of an electrophile such as trimethylsilyl chloride allows dynamic resolution under kinetic control (DKR). This

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。