γ-(p-Trimethylsilylphenyl)-buttersaeure | 21114-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: γ-(p-Trimethylsilylphenyl)-buttersaeure
• 英文别名: 4-(4-(trimethylsilyl)phenyl)butanoic acid
• CAS: 21114-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: WXQVSFYHNWGYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(p-Trimethylsilylphenyl)-buttersaeure 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到5-(4-(trimethylsilyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C-O键形成，用于构建五元和六元环状醚和内酯

  摘要：

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03166
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 丙醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 4,4-dibenzyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以91%的产率得到γ-(p-Trimethylsilylphenyl)-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840