N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine | 112154-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-N¹,N²-bis(isobutyryloxy)ethylene deoxyguanosine
• CAS: 112154-53-7
• 化学式: C₄₅H₅₁N₅O₁₁
• 分子量: 837.927
• InChiKey: JYDQZWSNWXVQDD-STGBTKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  928.9±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  182.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用苯硫基作为磷酸盐保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成

  摘要：

  利用苯硫基作为磷酸保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸合成应用于固相法。脱氧鸟苷和脱氧腺苷的碱基残基分别用双（异丁酰氧基）亚乙基（Bibe）和邻苯二甲酰基保护，以避免碱基修饰和脱嘌呤。N2-异丁酰-N1,N2-双(异丁酰氧基)亚乙基脱氧鸟苷的关键合成中间体通过脱氧鸟苷的四步反应以高收率制备，用于制备聚合物载体合成所需的脱氧鸟苷结构单元。选择了两种聚合物载体，即1%的交联聚苯乙烯和可控孔玻璃。后者用于通过使用自动 DNA 合成仪合成十二氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1407
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 乙酰丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N2-isobutyryl-1,N2-[1,2-di(isobutyryloxy)ethylene]-3',5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  利用苯硫基作为磷酸盐保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成

  摘要：

  利用苯硫基作为磷酸保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸合成应用于固相法。脱氧鸟苷和脱氧腺苷的碱基残基分别用双（异丁酰氧基）亚乙基（Bibe）和邻苯二甲酰基保护，以避免碱基修饰和脱嘌呤。N2-异丁酰-N1,N2-双(异丁酰氧基)亚乙基脱氧鸟苷的关键合成中间体通过脱氧鸟苷的四步反应以高收率制备，用于制备聚合物载体合成所需的脱氧鸟苷结构单元。选择了两种聚合物载体，即1%的交联聚苯乙烯和可控孔玻璃。后者用于通过使用自动 DNA 合成仪合成十二氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1407

文献信息

• Synthesis of Oligodeoxynucleotides Using Fully Protected Deoxynucleoside 3′-Phosphoramidite Building Blocks and Base Recognition of Oligodeoxynucleotides Incorporating N3-Cyano-Ethylthymine
  作者：Hirosuke Tsunoda、Tomomi Kudo、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.3390/molecules15117509

  日期：——

  Oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis, which avoids the formation of side products, is of great importance to biochemistry-based technology development. One side reaction of ODN synthesis is the cyanoethylation of the nucleobases. We suppressed this reaction by synthesizing ODNs using fully protected deoxynucleoside 3'-phosphoramidite building blocks, where the remaining reactive nucleobase residues

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，