2-溴-1,1,1-三苯基-乙烷 | 111584-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-溴-1,1,1-三苯基-乙烷
• 英文名称: 2-bromo-1,1,1-triphenyl-ethane
• 英文别名: 2-Brom-1,1,1-triphenyl-aethan；triphenylmethyl bromide；(2-Bromo-1,1-diphenylethyl)benzene
• CAS: 111584-33-9
• 化学式: C₂₀H₁₇Br
• 分子量: 337.259
• InChiKey: ULRMLPSSNIAVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  391.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-溴-1,1,1-三苯基-乙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,3,3-三苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a011
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基钠 在 乙醚 、 二溴甲烷 作用下， 生成 2-溴-1,1,1-三苯基-乙烷
  参考文献：
  名称：

  三苯基氯乙烯、三苯甲基氯甲烷和相关卤化物

  摘要：

  三甲基甲基氯，Ph3C.CH2.Cl，具有有趣的结构特征，尤其是从反应机理研究的角度来看。我们希望简要记录该化合物的制备、性质和反应，并参考一些相关的卤化物。先前在文献2中列为三苯甲基氯的物质是三苯基氯乙烯，Ph2C=C(Cl)Ph。

  DOI：

  10.1038/167986b0

文献信息

• WO2006/125812
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EISCH, JOHN J.;KOVACS, CSABA A.;CHOBE, PRABOHD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1275-1284
  作者：EISCH, JOHN J.、KOVACS, CSABA A.、CHOBE, PRABOHD

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL PROCESS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0686153A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCEDE CHIMIQUE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994019338A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A process for the preparation of (1S,2R)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having formula (I), which comprises the steps of (a) hydrogenating the compound of formula (II) to form c^_i^_s^_-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having formula (V); (b) reacting the dihydroxy compound of formula (V) with a sulphonyl halide of formula R1SO2Z wherein R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, phenyl or p^_-tolyl, and Z is fluorine, chlorine, bromine or iodine to give a bis-sulphonyl ester of formula (X); and (c) treating the bis-sulphonyl ester (X) with an alkali metal carbonate or alkali metal hydroxyde to give the compound of formula (I). A process for preparing the enantiomeric (1R,2S)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene is also claimed as are novel intermediates formed in the processes. The compounds are useful as intermediates in the preparation of biologically active compounds such as pharmaceuticals.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de (1S,2R)-1-2-epoxy-1,2,3-4-tétrahydronaphtalène ayant la formule (I). Le procédé comprend les étapes (a) d'hydrogénation du composé de la formule (II) pour former du c^_i^_s^_-(1R-2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ayant la formule (V); (b) de réaction du composé dihydroxy de formule (V) avec un halogènure de sulphonyle de formule R1SO2Z dans laquelle R1 représente méthyle, éthyle, trifluorométhyle, phényle ou p^_-tolyle, et Z représente fluor, chlore, brome ou iode pour donner un bis-sulphonyle ester de formule (X), et (c) de traitement du bis-sulphonyle ester (X) avec un carbonate de métal alcalin ou un hydroxyle de métal alcalin pour donner le composé de formule (I). Un procédé pour préparer le (1R,2S)-1,2-époxy-1,2,3-4-tétrahydronaphtalène énantiomère est également revendiqué ainsi que les nouveaux intermédiaires formés par le procédé. Les composés sont utiles comme intermédiaires dans la préparation de composés biologiquement actifs tels que des produits pharmaceutiques.
• Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer
  作者：John J. Eisch、Csaba A. Kovacs、Prabohd Chobe

  DOI：10.1021/jo00267a011

  日期：1989.3