5-methyl-1-(trimethylsilyl)-3,4-hexadien-1-yne | 78389-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-1-(trimethylsilyl)-3,4-hexadien-1-yne
• 英文别名: Trimethyl(5-methylhexa-3,4-dien-1-yn-1-yl)silane
• CAS: 78389-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: LYXFIQCVTCHDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(trimethylsilyl)-3,4-hexadien-1-yne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到2-Methyl-2,3-hexadien-5-yn
  参考文献：
  名称：

  通过（4 Z）-1,2,4,6-庚二烯的电环化合成5-亚甲基-1,3-环己二烯（邻-异甲苯）

  摘要：

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00774-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 、 chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-methyl-1-(trimethylsilyl)-3,4-hexadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium(O)-promoted synthesis of functionally substituted allenes by means of organozinc compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90347-8

文献信息

• Allenylpalladium(II) species: possible intermediates in the tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-catalysed formation of allenes from prop-2-ynylic substrates
  作者：Cornelis J. Elsevier、Henk Kleijn、Klaas Ruitenberg、Peter Vermeer

  DOI：10.1039/c39830001529

  日期：——

  The formation of a 3-methylbuta-1,2-diphenylpalladium(II) complex (2) from the prop-2-ynylic chloride (1a) or the prop-2-ynylic acetate (1b) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), as well as its conversion into the allenes(4), is described.

  由丙-2-炔丙基氯（1a）或丙-2-炔丙基乙酸酯（1b）和四（三苯基膦）钯（0）形成3-甲基丁-2-1,2-二苯基钯（II）配合物（2）），以及其转化为allens（4）的过程进行了描述。
• Transition Metal-Catalyzed Intermolecular [5+2] and [5+2+1] Cycloadditions of Allenes and Vinylcyclopropanes
  作者：Hermann A. Wegner、Armin de Meijere、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/ja043671w

  日期：2005.5.1

  Initial examples of the intermolecular Rh(I)-catalyzed [5+2] cycloaddition reaction of bifunctional allenes and vinylcyclopropanes are described. The reactions proceed with facility and in yields of up to 99% with a variety of alkyne-, ester-, styrene-, or cyano-substituents on the allene to afford the corresponding cycloadducts. In the presence of CO, the reaction proceeds to an eight-membered ring cycloadduct

  描述了分子间 Rh(I) 催化的双官能丙二烯和乙烯基环丙烷的 [5+2] 环加成反应的初始实例。反应在丙二烯上以各种炔烃、酯、苯乙烯或氰基取代基进行，产率高达 99%，以提供相应的环加合物。在 CO 存在下，反应进行到八元环环加合物及其跨环闭合产物，提供了与丙二烯的三组分 [5+2+1] 环加成的第一个例子。
• Ruitenberg, K.; Kleijn, H.; Westmijze, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 11, p. 405 - 409
  作者：Ruitenberg, K.、Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• Allenylcopper(I) compounds: suitable reagents for the synthesis of allenynes
  作者：K. Ruitenberg、J. Meijer、R.J. Bullee、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85790-3

  日期：1981.9
• RUITENBERG K.; KLEIJN H.; ELSEVIER C. J.; MEIJER J.; VERMEER P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1451-1452
  作者：RUITENBERG K.、 KLEIJN H.、 ELSEVIER C. J.、 MEIJER J.、 VERMEER P.

  DOI：——

  日期：——