1,3-dithiacyclohexane 1,1-dioxide | 55337-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-dithiacyclohexane 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,3-dithiane sulfone；1,3-Dithiane, 1,1-dioxide；1,3-dithiane 1,1-dioxide
• CAS: 55337-75-2
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: OYRPBJWKZNAONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiacyclohexane 1,1-dioxide 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到2,2-dichloro-1,3-dithiane-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  供体取代的磺酰卡宾2：有机硫磺酰卡宾

  摘要：

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90393-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiane 1-oxide 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,3-dithiacyclohexane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  供体取代的磺酰卡宾2：有机硫磺酰卡宾

  摘要：

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90393-x

文献信息

• Oxidative versus vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in the reaction of dithiane derivatives with nitroarenes
  作者：Mieczysaw Ma̧kosza、Micha Sypniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85026-2

  日期：1994.4

  Carbanions of dithiane monosulfone and dithiane monosulfonium salt react with nitroarenes in different ways: oxidative and vicarious nucleophilic substitution of hydrogen correspondingly.

  二噻吩单砜和二噻吩单盐的碳负离子与硝基芳烃的反应方式不同：氢的氧化和取代亲核取代。
• Enantioselective oxidation of 1,3-dithioacetals catalysed by cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Antonella Bernardi

  DOI：10.1039/c39950001123

  日期：——

  Cyclohexanone monooxygenase catalysed oxidation of dithioacetals in combination with kinetic resolution gives enantiomerically pure (R)-monosulfoxides.

  环己酮单加氧酶催化的二硫代乙醛氧化反应与动力学解析相结合，产生了对映体纯度很高的(R)-单硫醚。
• Microbiological transformations 35: Enantioselective one-step preparative scale synthesis of 1,3-dithiane-1-oxide via whole-cell bacterial oxidation
  作者：Véronique Alphand、Nicoletta Gaggero、Stefano Colonna、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01306-8

  日期：1996.8

  This work describes the preparative scale enantioselective oxidation of 1,3-dithiane to the corresponding monosulfoxide using whole-cell cultures of two bacteria, i.e. Acinetobacter calcoaceticus NCIMB 9871 and Pseudomonas sp. NCIMB 9872.

  这项工作描述了使用两种细菌，即钙不动杆菌NCIMB 9871和假单胞菌假单胞菌的全细胞培养，将1,3-二硫杂环丁烷制备规模的对映选择性氧化为相应的亚砜。NCIMB 9872。
• Noort, Paul C. M. van; Vermeeren, Hans P. W.; Louw, Robert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 6, p. 312 - 321
  作者：Noort, Paul C. M. van、Vermeeren, Hans P. W.、Louw, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Ammonium salt catalyzed oxidation of organosulfides to organosulfoxydes
  作者：Francesco Secci、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.045

  日期：2014.1

  The selective oxidation of aromatic and aliphatic organosulfides with H2O2/H2O catalyzed by metal free ammonium salts has been explored. Reactions were performed using 2.5-5 mol % of catalyst loadings, isolating the corresponding sulfoxides in good to excellent yields (75-93%) and high selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.