2-aldehyde-3-phenylthiochromone | 1345691-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-aldehyde-3-phenylthiochromone
• 英文别名: 4-oxo-3-phenyl-4H-thiochromene-2-carbaldehyde；4-Oxo-3-phenylthiochromene-2-carbaldehyde；4-oxo-3-phenylthiochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 1345691-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: QDOAOUWLJOLDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aldehyde-3-phenylthiochromone 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 53.2h， 生成 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-aldehyde-3-phenylthiochromone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326

文献信息

• Study of the Paternò–Büchi type photolabile protecting group and application to various acids
  作者：Youlai Zhang、Huan Zhang、Chi Ma、Junru Li、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An efficient photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxides with the diazomethyl group for phosphate derivatives, amino acids and sulfonic acids was developed. Protection and photodeprotection reactions proceeded smoothly under mild conditions without any catalyst. 1H NMR and HPLC spectra studies demonstrated the photolysis properties of the photolabile protecting group and gave an exact quantification

  开发了一种有效的光不稳定保护基，硫杂色酮S，具有重氮甲基的二氧化物，可用于磷酸盐衍生物，氨基酸和磺酸。保护和光脱保护反应在温和条件下顺利进行，没有任何催化剂。1 H NMR和HPLC光谱研究证明了光不稳定保护基的光解特性，并对释放的底物进行了精确定量。特别地，Paternò–Büchi型光环加成反应后衍生自噻吩酮的光产物显示出高荧光强度。该荧光特性表明光脱保护的进展也可以通过荧光光谱监测。
• 一种2-醛基硫色酮类化合物的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112592330A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种2‑醛基硫色酮的合成方法，该方法以2‑甲基硫色酮类化合物为原料，先与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应生成烯胺类中间体，反应体系经过简单后处理，直接加入高碘化合物进行氧化还原反应得到2‑醛基硫色酮类化合物。本发明的合成方法后处理操作更加简单，产物收率较高，可重复性好、底物适用范围广，且使用的N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛和高碘化合物相对较为安全，是一种更为简便、高效的方法。
• Synthesis of Hetarenoindanone Based on Selenium Dioxide-Promoted Direct Intramolecular Cyclization
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Youlai Zhang、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto

  DOI：10.3987/com-11-12284

  日期：——

  An alternative and simple method to prepare hetarenoindanone via intramolecular cyclization has been studied. This reaction represents the first example of an intramolecular Friedel-Crafts reaction-oxidation cascade promoted by selenium dioxide by way of Riley allylic oxidation.
• Novel Photolabile Protecting Group for Phosphate Compounds
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Youlai Zhang、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto

  DOI：10.1055/s-0031-1290326

  日期：2012.2

  A novel photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxide, containing the diazomethyl group for protection of phosphate derivatives is described. Deprotection of the successfully protected phosphate derivatives proceeded smoothly under photoirradiation using an ultrahigh-pressure mercury lamp to recover the corresponding phosphates quantitatively, and the photoproduct derived from the thiochromone

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学