1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene | 2022-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 2022-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: TXDYCIXUXRYBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  356.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 、 香叶基氯 在 barium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-1-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine 、 1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基钡试剂对偶氮化合物进行α-选择性烯丙基化

  摘要：

  以高α-区域选择性将烯丙基钡试剂添加到偶氮化合物中。烯丙基钡试剂的双键几何结构在 –78 °C 的整个反应过程中保持不变，并且从相应的烯丙基钡试剂中选择性地获得富含 E 或 Z 的烯丙基肼。通过还原性 N-N 键断裂，烯丙基肼被有效地转化为烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318306
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 、 4-硝基三氟甲苯 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2从硝基芳族衍生物方便地电催化合成偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02940