(2S,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-2'-(methoxy-d3)-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-2'-(methoxy-d3)-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
• 英文别名: Griseofulvin-d3；(2S,5'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-5'-methyl-3'-(trideuteriomethoxy)spiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 355.748
• InChiKey: DDUHZTYCFQRHIY-BCBJJHLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6'R)-2',7-dichloro-4,6-dimethoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohex[2]ene]-3,4'-dione 、 氘代甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 125.0h， 以85%的产率得到(2S,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-2'-(methoxy-d3)-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  改善灰黄霉素类似物的溶解度和代谢稳定性的策略

  摘要：

  我们报告了对天然产物灰黄霉素的两种类型的修饰，以作为提高溶解度和代谢稳定性的策略：在代谢热点将芳基甲基醚转化为芳基二氟甲基醚，以及将C环酮转化为极性肟。描述了类似物的合成及其在两种癌细胞系中的溶解度，体外代谢半衰期和抗增殖作用。我们得出的结论是，总的来说，极性肟的形成是改善类似物性能的最有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.071

文献信息

• Strategies for improving the solubility and metabolic stability of griseofulvin analogues
  作者：A.B. Petersen、G. Konotop、N.H.M. Hanafiah、P. Hammershøj、M.S. Raab、A. Krämer、M.H. Clausen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.071

  日期：2016.6

  We report two types of modifications to the natural product griseofulvin as strategies to improve solubility and metabolic stability: the conversion of aryl methyl ethers into aryl difluoromethyl ethers at metabolic hotspots and the conversion of the C-ring ketone into polar oximes. The syntheses of the analogues are described together with their solubility, metabolic half-life in vitro and antiproliferative

  我们报告了对天然产物灰黄霉素的两种类型的修饰，以作为提高溶解度和代谢稳定性的策略：在代谢热点将芳基甲基醚转化为芳基二氟甲基醚，以及将C环酮转化为极性肟。描述了类似物的合成及其在两种癌细胞系中的溶解度，体外代谢半衰期和抗增殖作用。我们得出的结论是，总的来说，极性肟的形成是改善类似物性能的最有希望的策略。