1-tert-Butyl-1-chlorosilacyclobutane | 63491-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-Butyl-1-chlorosilacyclobutane
• 英文别名: 1-Tert-butyl-1-chlorosiletane
• CAS: 63491-94-1
• 化学式: C₇H₁₅ClSi
• mdl: MFCD00674002
• 分子量: 162.735
• InChiKey: DWISMOLQVJHCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  0.946 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-1-chlorosilacyclobutane 以74%的产率得到(Z)-1-<(1-(N,N-dimethylamino)-1-propenyl)oxy>-1-(1,1-dimethylethyl)silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of enoxysilacyclobutanes: highly selective, uncatalyzed aldol additions

  摘要：

  O-(Silacyclobutyl)ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides reacted with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The O,O-ketene acetal of E-configuration reacted rapidly to afford the syn aldol products with high diastereoselectivity (93/7-99/1).

  DOI：

  10.1021/jo00057a002
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 1，1-二氯硅基环丁烷 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl-1-chlorosilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Silacyclobutane mit sperrigen substituenten

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92513-0

文献信息

• Chemistry of Enoxysilacyclobutanes: Highly Selective Uncatalyzed Aldol Additions
  作者：Scott E. Denmark、Brian D. Griedel、Diane M. Coe、Mark E. Schnute

  DOI：10.1021/ja00095a004

  日期：1994.8

  O(Silacyclobuty1) ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides underwent facile aldol addition with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The uncatalyzed aldol addition reaction of O(silacyclobuty1) ketene acetals displayed the following characteristics: (1) the rate of reaction was highly dependent on the spectator substituent on silicon and the

  由酯、硫羟酸酯和酰胺衍生的 O(Silacyclobuty1) 烯酮缩醛在室温下与各种醛轻松进行醛醇加成，无需催化剂。O(silacyclobuty1) 烯酮缩醛的未催化羟醛加成反应具有以下特征：(1) 反应速率高度依赖于硅上的观察者取代基和烯酮缩醛的几何形状，(2) 0,O-烯酮E 构型的缩醛提供了具有高非对映选择性（93/7 到 99/1）的合成羟醛产物，（3）共轭醛比脂肪醛反应更快，（4）反应对溶​​剂温和。此外，发现醇醛反应被金属醇盐有效催化。标记实验表明，热醛醇反应通过直接分子内硅基团转移进行，而醇盐催化的反应可能通过原位生成的金属烯醇化物进行。过渡态的计算模型表明船型过渡结构是优选的，支持观察到的热醛醇反应的顺式选择性。研究了热催化和醇盐催化的迈克尔加成，揭示了 1,2- 和 1 之间的竞争，加成有利于前者。
• Thermolyse und photolyse einiger sila- und disilacyclobutane
  作者：Peter Jutzi、Peter Langer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81868-9

  日期：1980.12

  3-disilacyclobutanes or to polymeric products. A possible intermediate silaalkene could not be stabilized, even in the presence of bulky substituents at the silicon atom. Photolysis of some di- or tri-substituted silacyclobutanes in methanol results in ring opening or in elimination of an alkene with further reaction of the intermediates with the solvent. Photolysis of the 1,1-diphenyl-2-methyl-l-silacyclobutane

  某些1,1-二-或1,1,2-三取代的1-silacyclobutanes的热分解导致1,3-disilacyclobutanes或聚合产物。即使在硅原子上存在大量取代基，可能的中间硅烷基烯烃也无法稳定。一些二或三取代的甲硅烷基环丁烷在甲醇中的光解导致开环或烯烃的消除，以及中间体与溶剂的进一步反应。1,1-二苯基-2-甲基-1-硅环丁烷在环己烷中的光解产生1,1,3,3-四苯基-1,3-二硅环丁烷。讨论了硅或碳原子上取代基对反应路径的影响。1,1,3,3-四甲基-2,4-二苯基-1,3-二硅环丁烷的光解反应通过开环和添加甲醇而发生，而1,1,3,3-四苯基-1，
• Denmark Scott E., Griedel Brian D., Coe Diane M., Schnute Mark E., J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 16, S 7026-7043
  作者：Denmark Scott E., Griedel Brian D., Coe Diane M., Schnute Mark E.

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAND, G.;DUBAC, J.;MAZEROLLES, P.;ANCELLE, J., NOUV. J. CHIM., 1982, 6, N 7-8, 381-386
  作者：BERTRAND, G.、DUBAC, J.、MAZEROLLES, P.、ANCELLE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Ring Expansion toward Disila‐carbocycles via Highly Selective C−Si/C−Si Bond Cross‐Exchange
  作者：Min Liu、Nuo Yan、Haowen Tian、Bo Li、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202319187

  日期：2024.4.15

  Herein, we successfully inhibited the preferential homodimerization and C−Si/Si−H bond cross‐exchange of benzosilacyclobutenes and monohydro‐silacyclobutanes and achieved the first highly selective C−Si/C−Si bond cross‐exchange reaction by deliberately tuning the Ni‐catalytic system, which constitutes a powerful and atom‐economical ring expansion method for preparing medium‐sized cyclic compounds bearing two silicon atoms at the ring junction, which are otherwise inaccessible. The DFT calculation explicitly elucidated the pivotal role of Si−H bond at silacyclobutanes and the high ring strain of two substrates in realizing the two C−Si bonds cleavage and reformation in the catalytic cycle.