6-羟基-5-氮杂三环<4.3.1.13,8>十一烷 | 55086-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 6-羟基-5-氮杂三环<4.3.1.13,8>十一烷
• 英文名称: 6-hydroxy-5-azatricyclo<4.3.1.1^3,8>undecane
• 英文别名: 4-aza-3-hydroxytricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane；4-azatricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecan-3-ol；3-hydroxy-4-azahomoadamantane；3-Hydroxy-4-azahomoadamantan；4-Azatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-3-ol
• CAS: 55086-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: YZVVRGBPEBGWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-氮杂三环<4.3.1.13,8>十一烷 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-endo-(N-methoxycarbonylaminomethyl)bicyclo<3.1.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Tadashi; Eguchi, Shoji; Okano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1863 - 1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-羟基-5-氮杂三环<4.3.1.13,8>十一烷
  参考文献：
  名称：

  α-和β-环糊精包埋叠氮金刚烷的结构和光化学分解研究

  摘要：

  1-叠氮金刚烷 (1) 在其纯净状态或烷烃溶液中的光解产生二聚产物 4。相反，当 1 被限制在环糊精 (CyDs) 中时，氨基醇 3 以高产率形成为唯一的产物。为了了解由超分子封装引起的产品分布差异，对叠氮金刚烷的 CyD 包合物 (IC) 进行了充分表征。事实上，分子间选择性受反应物方向和迁移率的影响。1- (1) 和 2-叠氮金刚烷 (5) 与 β-CyD 产生 1:1 的 IC，与 α-CyD 产生 1:2 的 IC。从 D 2 O 中的 2-D ROESY 光谱推断，1 位于 β-CyD 的较宽边缘，叠氮基团指向空腔。然而，发现了 β-CyD 腔内的两个主要方向 5。固体 5 的单晶 X 射线分析也证明了 β-CyD 内的双峰取向。此外，还报道了对 CyD 腔内夹带的烷基叠氮化物的首次诱导圆二色性 (ICD) 研究。从这些数据得出的结论是，在 293 K (K a = 20240 ±

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001525

文献信息

• Deep-Cavity Cavitand Octa Acid as a Hydrogen Donor: Photofunctionalization with Nitrenes Generated from Azidoadamantanes
  作者：Rajib Choudhury、Shipra Gupta、José P. Da Silva、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo301499t

  日期：2013.3.1

  guest azidoadamantanes. The behavior of nitrenes within OA differs from that in solution. Nitrenes included within octa acid attack one of the four tertiary benzylic hydrogens present at the lower interior part of OA. While in solution intramolecular insertion is preferred, within OA intermolecular C–H insertion seems to be the choice. When azidoadamantanes included in CB7 were irradiated (λ > 280 nm)

  1-叠氮基金刚烷和2-叠氮基金刚烷与水中的宿主八酸（OA）和葫芦[7] uril（CB7）形成1：1络合物。等温滴定量热法测量表明这些络合物在水溶液中非常稳定。配合物的特征是1溶液中的1 H NMR和气相中的ESI-MS。在两个阶段中，配合物都是稳定的。辐照这些络合物（λ> 280 nm）会由于客体叠氮基金刚烷中氮的损失而导致形成亚硝基。OA中的腈行为与溶液中的行为不同。辛酸中包含的硝基会攻击OA下部内部存在的四个叔苄基氢之一。虽然在溶液中分子内插入是首选，但在OA中分子内C–H插入似乎是选择。辐照CB7中包含的叠氮金刚烷（λ> 280 nm）时，得到的溶液与溶液中的产物相同，但主体将其紧紧握住。置换产品需要使用结合力更高的客人。在这种情况下，没有分子间CH插入。OA和CB7之间的反应性差异是氢位置的结果。在OA中，它们位于生成腈的空腔内部，而在CB7中，它们位于外部。OA中的腈的反应性与不与主体反应的碳烯的反应性不同。
• Adamantanes and related compounds. 16. Rearrangement of 1-azidoadamantane to 3-aryl-4-azahomoadamantane in the presence of aluminum chloride and aromatic substrates
  作者：Daniel Margosian、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00318a011

  日期：1981.2
• Synthesis of adamantane derivatives. 54. Synthesis of novel 4-azahomoadamantano[3,4]-fused heterocycles via hydrocyanation of 4-azahomoadamant-3-ene
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Takashi Okano

  DOI：10.1021/jo00335a030

  日期：1981.10
• STAREWICZ P. M.; BREITWIESER G. E.; HILL E. A.; KOVACIC P., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 7, 819-822
  作者：STAREWICZ P. M.、 BREITWIESER G. E.、 HILL E. A.、 KOVACIC P.

  DOI：——

  日期：——
• MARGOSIAN D.; KOVACIC P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 877-880
  作者：MARGOSIAN D.、 KOVACIC P.

  DOI：——

  日期：——