[(2E,4Z)-3-hexyl-5-iodoundeca-2,4-dien-2-yl]-trimethylsilane | 495387-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2E,4Z)-3-hexyl-5-iodoundeca-2,4-dien-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 495387-29-6
• 化学式: C₂₀H₃₉ISi
• 分子量: 434.52
• InChiKey: OMLDPTGXQGRQQM-OPMYVQNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4Z)-3-hexyl-5-iodoundeca-2,4-dien-2-yl]-trimethylsilane 在 碘 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E)-5-butyl-3-hexyl-2-methyl-1-phenylundeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and General Synthetic Approach to Pentasubstituted Conjugated Dienes Using Site-Selective Coupling of Cuprates with 1,4-Diiodo-1,3-alkadienes as the Key Reaction C.D. would like to thank the Japan Society for the Promotion of Science (JSPS) for financial support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3023::aid-anie3023>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2E,4Z)-3-hexyl-5-iodoundeca-2,4-dien-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and General Synthetic Approach to Pentasubstituted Conjugated Dienes Using Site-Selective Coupling of Cuprates with 1,4-Diiodo-1,3-alkadienes as the Key Reaction C.D. would like to thank the Japan Society for the Promotion of Science (JSPS) for financial support.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3023::aid-anie3023>3.0.co;2-n

文献信息

• Site-Selective Pd-Catalyzed Coupling of 1,4-Diiodo-1,3-alkadienes with Grignard Reagents and Its Application to the Synthesis of Fulvenes
  作者：Minoru Uemura、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0478032

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The coupling reaction of 1,4-diiodo-1,3-alkadienes with a Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 proceeded with excellent site-selectivity. Synthetic application of the reaction was demonstrated by a regio- and stereoselective synthesis of 1,3,6-trisubstituted fulvenes.

  [反应：见正文]在催化量的Pd（PPh3）4存在下，1,4-二碘-1,3-链二烯与格利雅试剂的偶联反应具有出色的位点选择性。通过1,3,6-三取代的富烯的区域和立体选择性合成证明了该反应的合成应用。