2’,6’-dimethylazobenzene | 17590-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2’,6’-dimethylazobenzene
• 英文别名: 2,6-dimethylazobenzene；(2,6-dimethyl-phenyl)-phenyl-diazene；(2,6-Dimethyl-phenyl)-phenyl-diazen；2,6-Dimethyl-azobenzol；2,6-Dimethylazobenzol；(2,6-dimethylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 17590-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: DZNGDSIUMXXSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,6’-dimethylazobenzene 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  将偶氮苯还原为二苯肼

  摘要：

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。

  DOI：

  10.1080/00397919608003798
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2,6-二甲基苯胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2’,6’-dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  甲酸为CO源，钯催化偶氮苯向3 H-吲唑-3-酮的环化羰基化反应

  摘要：

  已开发出钯催化的偶氮苯环化羰基化反应，以中等至良好的收率获得具有良好功能相容性的1-酰基2-芳基3 H-吲哚-3-酮。该程序进行了顺序的邻位-C–H羰基化和环化，其中甲酸用作CO源。通过使用容易获得的偶氮苯衍生物作为单处理原料，进一步提高了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.006

文献信息

• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Iodine-catalyzed aerobic oxidation of o-alkylazoarenes to 2H-indazoles
  作者：Xiangli Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.035

  日期：2017.3

  An iodine-catalyzed aerobic-oxidative C-H functionalization of o-alkylazoarenes to afford 2H-indazoles has been developed. CuI was found to be an effective additive to accelerate the regeneration of iodine in the catalytic cycle. This catalytic system is suitable for both electron-rich and electron-deficient azoarenes and tolerates a variety of functional groups with high yields. A gram-scale reaction

  已经开发了碘催化邻烷基偶氮芳烃的需氧氧化CH官能化以提供2 H-吲唑。发现CuI是在催化循环中加速碘再生的有效添加剂。该催化体系适用于富电子和电子不足的偶氮芳烃，并能以高收率耐受各种官能团。成功进行了克级反应，证明了该反应的可扩展性。
• Isomer Dependence on the Reactivity of Diazenes with Pentaphenylborole
  作者：Venkata A. K. Adiraju、Caleb D. Martin

  DOI：10.1002/chem.201702539

  日期：2017.8.22

  anti‐aromatic pentaphenylborole with diazenes indicate that both the substitution and the isomer influence the reaction outcome. With respect to trans isomers, azobenzene underwent coordination and C−H addition across the diene of the borole, and 2′,6′‐dimethylazobenzene furnished a fused tricyclic system. Under photolytic conditions, both of the aforementioned diazenes generate the first 1,3,2‐diazaborepin

  抗芳族五苯基硼烷与二氮杂苯的反应表明，取代基和异构体均会影响反应结果。就反式异构体而言，偶氮苯在配位基的二烯上进行配位和CH加成，2'，6'-二甲基偶氮苯提供了稠合的三环系统。在光解条件下，上述两个二氮烯均产生第一个1,3,2-二氮杂硼平杂环，并通过与顺式异构体的反应而合理化。五苯基硼烷与苯并[ c ]肉桂酸（偶氮苯的束缚变体）的反应得到了证实，该反应仅以顺式形式存在不论反应是在黑暗或明亮的条件下进行，都产生了与相应的1,3,2-二氮杂硼平相当的构象异构体。芳香度更高的哒嗪被证明反应性较低，形成有弹性的加合物。
• Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 1145,1147
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Armentano, Salvatore; Crispini, Alessandra; Munno, Giovanni de, Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1991, vol. 47, p. 966 - 968
  作者：Armentano, Salvatore、Crispini, Alessandra、Munno, Giovanni de、Ghedini, Mauro、Neve, Francesce

  DOI：——

  日期：——