2,6-dimethyl-4-isothiocyanato-1,3-dioxane | 117930-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-isothiocyanato-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-Isothiocyanato-2,6-dimethyl-1,3-dioxan；4-Isothiocyanato-2,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 117930-64-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: BGPPICXMIJTADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 2.000 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-isothiocyanato-1,3-dioxane 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-3-((2S,4S,6S)-2,6-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Simple preparation of epimeric 2,6-dimethyl-4-(N′-substituted thioureido)-1,3-dioxanes and crystal structure of rel-2S,4S,6S-2,6-dimethyl-4-(N′-benzylthioureido)-1,3-dioxane

  摘要：

  One-pot reaction of acetaldehyde, KSCN and POCl3 affords 2,6-dimethyl-4-isothiocyanato-1,3-dioxane 4 in good yield. Compound 4 reacts with primary amines to give crystalline rel-2S,4R,6S-2,6-dimethyl-4-(N'-substituted thioureido)-1,3-dioxanes 5. The obtained thioureas 5 with axial thioureido group are spontaneously epimerised in acetone solution under formation of rel-2S,4S,6S-2,6-dimethyl-4-(N'-substituted thioureido)-1,3-dioxanes 6. These compounds form dimers containing relatively strong intermolecular hydrogen bonds -N-H...S- as confirmed by X-ray diffraction analysis. Treatment of isothiocyanate 4 with secondary amines is accompanied by epimerisation during the reaction and leads to a mixture of diastereoisomeric 5 and 6 or to pure diastereoisomers 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86472-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,3-二恶烷-4-醇 、 异硫氰酸磷酯 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到2,6-dimethyl-4-isothiocyanato-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of PO(NCS)3 with 4-Hydroxy-1,3-dioxanes. Crystal Structure of rel-(2S,4R,5S,6S)-2,6-Diethyl-5-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane

  摘要：

  替代的4-羟基-1,3-二氧杂环烷II与PO(NCS)3反应迅速，生成4-异硫氰酸酯基-1,3-二氧杂环烷III。1H核磁共振光谱显示，在异硫氰酸酯IIIa中，主要立体异构体的NCS基团处于轴位。将苄胺加入异硫氰酸酯IIIa和IIIb，得到具有2和6位赤道烷基基团以及4位轴向硫脲基团的均一硫脲IVa和IVb。另一方面，异硫氰酸酯IIIc与苄胺反应，生成三种立体异构体硫脲V、VI和VIII的混合物。通过X射线衍射分析证实了VI的结构；在晶体形态中，VI分子以氢键形成二聚体（N-H...O）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921299

文献信息

• Bernat, Juraj; Petercakova, Dana; Imrich, Jan, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 4, p. 141 - 142
  作者：Bernat, Juraj、Petercakova, Dana、Imrich, Jan、Kutschy, Peter、Kniezo, Ladislav

  DOI：——

  日期：——
• BERWIL, JURAJ;KNIEZO, LADISLAV;PETERCAKOVA, DANA;IMRICH, JAN;KULSCHY, PET+, Z. CHEM., 28,(1988) N 4, 141-142
  作者：BERWIL, JURAJ、KNIEZO, LADISLAV、PETERCAKOVA, DANA、IMRICH, JAN、KULSCHY, PET+

  DOI：——

  日期：——