6-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chroman-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chroman-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(7-Hydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: UJKDNIBCHFAQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄烷酮 在 葡萄糖 、 M₉ medium Escherichia coli JM₁₀₉ harboring pSHF₁₀₇₂ 、 氨苄西林 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 48.0h， 以68.5 mg的产率得到6-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chroman-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用表达六种参与联苯分解代谢的细菌基因的大肠杆菌，通过简单的细胞生长反应将具有苯环的芳烃转化为具有吡啶甲酸的芳烃

  摘要：

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。

  DOI：

  10.1021/ja044850g

文献信息

• Process for Producing Picolinic Acid Compounds
  申请人：Shindo Kazutoshi

  公开号：US20080254519A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound. Specifically, the present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound, which comprises reacting an aromatic compound that contains a phenyl group represented by the following formula (I), (II), or (III) with aromatic ring dioxygenase, aromatic ring dihydrodiol dehydrogenase, and aromatic ring diol dioxygenase, and obtaining a picolinic acid compound (I′), (II′), or (III′). wherein, H1 is an optionally substituted heterocyclic group, A1 is a single bond or an optionally substituted C 1-4 alkylene group or alkenylene group, P2 is an optionally substituted phenyl group, and C1 is an optionally substituted cyclic hydrocarbon group (excluding a phenyl group), and where formula II does not represent diphenylacetylene.

  本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法。具体而言，本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法，包括将含有以下式(I)、(II)或(III)所代表的苯基的芳香化合物与芳香环二氧化酶、芳香环二羟基二氢化物脱氢酶和芳香环二醇二氧化酶反应，从而获得吡啶甲酸化合物(I′)、(II′)或(III′)。其中，H1是可选取代的杂环基团，A1是单键或可选取代的C1-4烷基或烯基基团，P2是可选取代的苯基，C1是可选取代的环烃基团（不包括苯基），式II不代表二苯乙炔。
• PROCESS FOR PRODUCING PICOLINIC ACID COMPOUNDS
  申请人：MARINE BIOTECHNOLOGY INSTITUTE CO., LTD.

  公开号：EP1726645A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  The present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound. Specifically, the present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound, which comprises reacting an aromatic compound that contains a phenyl group represented by the following formula (I), (II), or (III) with aromatic ring dioxygenase, aromatic ring dihydrodiol dehydrogenase, and aromatic ring diol dioxygenase, and obtaining a picolinic acid compound (I'), (II'), or (III'). wherein, H1 is an optionally substituted heterocyclic group, A1 is a single bond or an optionally substituted C1-4 alkylene group or alkenylene group, P2 is an optionally substituted phenyl group, and C1 is an optionally substituted cyclic hydrocarbon group (excluding a phenyl group), and where formula II does not represent diphenylacetylene.

  本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法。具体地说，本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法，该方法包括将含有下式（I）、（II）或（III）代表的苯基的芳香族化合物与芳香环二加氧酶、芳香环二氢二醇脱氢酶和芳香环二醇二加氧酶反应，得到吡啶甲酸化合物（I'）、（II'）或（III'）。 其中，H1 是任选取代的杂环基团，A1 是单键或任选取代的 C1-4 烯基或烯基，P2 是任选取代的苯基，C1 是任选取代的环烃基团（不包括苯基），式 II 不代表二苯基乙炔。
• Conversion from Arenes Having a Benzene Ring to Those Having a Picolinic Acid by Simple Growing Cell Reactions Using <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> that Expressed the Six Bacterial Genes Involved in Biphenyl Catabolism
  作者：Kazutoshi Shindo、Ayako Osawa、Ryoko Nakamura、Yukiko Kagiyama、Shohei Sakuda、Yoshikazu Shizuri、Kensuke Furukawa、Norihiko Misawa

  DOI：10.1021/ja044850g

  日期：2004.11.1

  aromatic compounds with a benzene ring to a picolinic acid was achieved with a recombinant Escherichia coli strain that expressed the six genes involved in biphenyl catabolism, these being the bphA1(2072)A2A3A4 genes encoding the evolved biphenyl dioxygenase, the bphB gene encoding dihydrodiol dehydrogenase, and the bphC gene encoding catechol 2,3-dioxygenase.

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。