BIXNHE1抑制剂 | 1422252-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: BIXNHE1抑制剂
• 中文别名: BIXNHE1抑制剂
• 英文名称: 4-(1-acetylpiperidin-4-yl)-N-carbamimidoyl-3-(trifluoromethyl)benzamide;hydrochloride
• CAS: 1422252-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₄O₂*ClH
• 分子量: 392.809
• InChiKey: SLSZLEROFKLICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜|19.64|50|

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-acetylpiperidin-4-yl)-3-(trifluoromethyl)methylbenzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 BIXNHE1抑制剂
  参考文献：
  名称：

  钠氢交换1型抑制剂的合成：格氏试剂与乙酰吡啶鎓盐的高效Cu催化共轭加成。

  摘要：

  从容易获得的起始原料开发了一种简便，经济的五步法合成钠-氢交换I型抑制剂（NHE-1），总产率为43％。关键的转变包括将2-三氟甲基苯基格氏试剂高效铜催化共轭加成到乙酰基吡啶鎓盐中，4-芳基二氢吡啶的便捷氢化，区域选择性芳族溴化，钯的芳基溴化物羰基化高效反应以及高-产生酰基胍的形成。开发了一种安全且可扩展的制备2-三氟甲基苯基格氏试剂的方案，并提出了一种用N-乙酰基-L控制钯含量的简便方法-半胱氨酸作为清除剂被证明。还解决了在酰基胍形成过程中控制关键的二酰化副产物形成的过程问题。

  DOI：

  10.1021/op300331b