2-benzyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-(3H)-one | 18593-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-benzyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 18593-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: SLWHVLYAOCRFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-(3H)-one 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-Benzyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Karvekar, M. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 666 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold

  摘要：

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00175c

文献信息

• Antiproliferative Activity of Novel Thiophene and Thienopyrimidine Derivatives
  作者：M. Ghorab、A. Al-Dhfyan、M. Al-Dosari、M. El-Gazzar、M. AlSaid

  DOI：10.1055/s-0033-1358679

  日期：——

  A novel series of newly synthesized thiophene derivatives, ethyl-4,5-dimethyl-2-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thioureido)thiophene-3-carboxylate 3, ethyl-2-[(2-(dimethylamino)ethoxy)mercapto)methyleneamino)]-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylate 9, thienopyrimidines 4, 7, 10–20, triazolothienopyrimidines 5, 6 were prepared and tested for their antiproliferative activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. The results showed that the synthesized compounds were more active on breast cancer than on colon cancer cell lines and the most potent compounds in this study are compounds 3 and 13 which exerted remarkable activity against MDA-MB-231 (breast cancer) and HT-29 (colon cancer) cell lines with IC50 values (40.68, 49.22 μM) for compound 3 and (34.04, 45.62 μM) for compound 13. Also, compounds 4–6, 9 showed a moderate activity against breast cancer cell line, while compounds 15, 19 and 20 showed no activity.

  一种新合成的噻吩衍生物系列被制备并测试其抗增殖活性，包括乙基-4,5-二甲基-2-(3-(3,4,5-三甲氧基苯)硫脲基)噻吩-3-羧酸乙酯 3，乙基-2-[(2-(二甲氨基)乙氧基)硫代](甲烯氨基)]-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 9，噻吩嘧啶类化合物 4、7、10–20，三氮唑噻吩嘧啶类化合物 5、6。合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据得到确认。结果表明，合成的化合物在乳腺癌细胞系上的活性高于结肠癌细胞系，本研究中最有效的化合物是化合物 3 和 13，对 MDA-MB-231（乳腺癌）和 HT-29（结肠癌）细胞系具有显著活性，化合物 3 的 IC50 值为 (40.68, 49.22 μM)，化合物 13 的 IC50 值为 (34.04, 45.62 μM)。此外，化合物 4–6 和 9 对乳腺癌细胞系表现出中等活性，而化合物 15、19 和 20 则未显示活性。
• Thienopyrimidine Derivatives
  申请人：Gotanda Kotaro

  公开号：US20090203703A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention provides thienopyrimidine derivatives of the formula, wherein R 1 stands for hydrogen atom, an alkyl group or the like; R 2 stands for a hydrogen atom, an alkyl or amino group or the like, R 3 stands for an alkyl, alkenyl or alkylthio group or the like or a group Y—X—; or R 2 and R 3 may together form tetramethylene group; X standing for a direct bond or linking group such as CH 2 , CH(OH), S, O, NH; Y standing for a substituted or unsubstituted aromatic carbocycylic, aromatic heterocylic, cycloalkyl or saturated heterocyclic group or the like; Z stands for S or O, and n is 0 or an integer of 1 to 4, or salts thereof, which exhibit an inhibitory effect on PDE9, and are therefore useful for prevention or treatment of overactive bladder syndrome, pollakiuria, urinary incontinence, dysuria associated with prostatic hyperplasia, urolithiasis, Alzheimer's disease, chronic obstructive pulmonary disease, myocardial infarction, thrombosis, diabetes and the like.

  该发明提供了式子中的噻吩嘧啶衍生物，其中R1代表氢原子、烷基或类似基团；R2代表氢原子、烷基或氨基等基团，R3代表烷基、烯基或烷硫基等基团或Y—X—基团；或R2和R3可以共同形成四亚甲基基团；X代表直接键或连接基团，如CH2，CH（OH），S，O，NH；Y代表取代或未取代的芳香环烷基、芳香杂环基、环烷基或饱和杂环基等基团；Z代表S或O，n为0或1至4的整数，或其盐。这些衍生物对PDE9具有抑制作用，因此可用于预防或治疗过度活跃的膀胱综合症、尿频、尿失禁、前列腺增生引起的排尿困难、泌尿结石、阿尔茨海默病、慢性阻塞性肺疾病、心肌梗死、血栓形成、糖尿病等疾病。
• Prasad, Mailavaram Raghu; Rao, Akkinepalli Raghu Ram; Rao, Pamulaparthi Shanthan, Synthesis, 2001, # 14, p. 2119 - 2123
  作者：Prasad, Mailavaram Raghu、Rao, Akkinepalli Raghu Ram、Rao, Pamulaparthi Shanthan、Rajan, Kombu Subramanian

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Giesse,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 143 - 148
  作者：Ried,W.、Giesse,R.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;KARVEKAR, M. D.;ULLAS, G. V.;ANANTHAN, S.;BH+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 7, 666-668
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、KARVEKAR, M. D.、ULLAS, G. V.、ANANTHAN, S.、BH+

  DOI：——

  日期：——