Phenyl 2-(methylsulfonyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Phenyl 2-(methylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: Phenyl 2-methylsulfonylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: OZOBMQLWTLLCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-(methylsulfonyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-甲基磺酰苯甲酸 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on the Base-Catalysed Hydrolysis of Phenyl Esters of ortho-Substituted Benzoic Acids

  摘要：

  2-取代苯甲酸的十四种模型苯基酯已合成。通过¹H和¹³C核磁共振波谱、高效液相色谱和元素分析确认了模型化合物的结构和纯度。在25°C下，通过UV分光光度法在50%（体积分数）水溶性二甲基亚砜溶液中测量了模型苯基酯的碱催化水解动力学，反应条件为伪一级反应条件（c(NaOH) = 0.001-1.0 mol l^-1）。发现所有模型化合物的J_-^E与log k_obs之间存在线性关系，斜率接近于单位。未发现适用于2-取代苯甲酸苯基酯实验数据变异性的单参数或多参数Hammett类型描述。通过使用AISE理论，根据它们与反应中心的相互作用，将邻位取代基分为两组（共轭和非共轭）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010770
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基磺酰苯甲酸 、 苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以56%的产率得到Phenyl 2-(methylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基对取代苯甲酸苯酯中17O NMR化学位移的影响

  摘要：

  记录了在乙腈中自然丰度的邻，对，对和间取代苯甲酸29个苯基酯X-C 6 H 4 CO 2 C 6 H 5的17 O NMR光谱。对位衍生物的羰基和单键氧的δ（17 O）值与σ +常数具有良好的相关性。的δ（17为O）的值的元衍生物与良好相关σ米常数。的影响邻上的取代基δ（17羰基氧和单键键合的氧的O）的值，用含有感应的Charton方程，分析σ我，共振，σ + - [R ，和位阻，ê，取代基常数。对于邻位衍生物，分别对包含给电子+ R和吸引电子-R取代基的衍生物进行数据处理时，与Charton方程具有极好的相关性。邻，间和对位的给电子取代基取代的酯会屏蔽17 O信号，而吸电子基团会引起屏蔽。在苯基的邻位-取代的苯甲酸酯，取代基诱导的阳性感性（ρ我 > 0），磁共振（ρ [R  > 0）和空间位阻（δ邻Ë  > 0）被发现的效果。发现邻位取代基与酯基的空间相互作用对羰基氧和单键氧产生屏蔽作用

  DOI：

  10.1002/poc.1784