(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-methylpiperidin-2-one | 173173-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 173173-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LXTFQSRHZVUMMF-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-methylpiperidin-2-one 在 aluminium hydride 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (S)-(+)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines

  摘要：

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00348-s
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New highly enantioselective synthesis of 6-alkylpiperidin-2-ones and 2-substituted piperidines

  摘要：

  A versatile and highly enantioselective approach to 2-substituted piperidines is described using phenylglycinol as chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00348-s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。