2-(三甲基甲硅烷基)丙酸 | 57025-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(三甲基甲硅烷基)丙酸
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)propionic acid
• 英文别名: trimethylsilylpropionic acid；2-Trimethylsilylpropionsaeure；2-trimethylsilylpropanoic acid
• CAS: 57025-63-5
• 化学式: C₆H₁₄O₂Si
• mdl: MFCD19228800
• 分子量: 146.261
• InChiKey: HRQDDZWMEGEOOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-(三甲基甲硅烷基)丙酸 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的 C(1)-烯醇铵的脱甲硅烷基方法：在对映选择性 [2+2] 环加成反应中的应用

  摘要：

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202208800
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 、 碘甲烷 生成 2-(三甲基甲硅烷基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二酸二阴离子：在有机合成中的应用

  摘要：

  三甲基甲硅烷基酸容易形成二价阴离子（2），提供了高效的途径来合成α-三甲基甲硅烷基羧酸，α，β-不饱和酸和α-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯；然后可以将后者转化为α-亚烷基-γ-丁内酯，α-溴-γ-丁内酯和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c39750000537

文献信息

• Trimethylsilylacetic acid dianion: application to organic synthesis
  作者：Paul A. Grieco、Chia-Lin J. Wang、Steven D. Burke

  DOI：10.1039/c39750000537

  日期：——

  Trimethylsilylacetic acid readily forms the dianion (2) providing highly efficient routes to α-trimethylsilylcarboxylic acids, α,β-unsaturated acids, and α-trimethylsilyl-γ-butyrolactones; the latter can then be converted into α-ylidene-γ-butyrolactones, α-bromo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactones.

  三甲基甲硅烷基酸容易形成二价阴离子（2），提供了高效的途径来合成α-三甲基甲硅烷基羧酸，α，β-不饱和酸和α-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯；然后可以将后者转化为α-亚烷基-γ-丁内酯，α-溴-γ-丁内酯和γ-丁内酯。
• Pesticidal compounds
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06162799A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  This invention relates to certain naphthoquinone derivatives of the general formula ##STR1## or a salt thereof, in which m, n, R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 are as defined in the description; processes for their preparation; compositions containing such compounds and their use as a pesticide, such as a fungicide and, especially, an insecticide or an acaricide.

  本发明涉及一些萘醌衍生物的一般式##STR1##或其盐，其中m，n，R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8如描述中所定义；其制备方法；含有此类化合物的组合物以及它们作为杀虫剂（如杀菌剂和特别是杀虫剂或杀螨剂）的用途。
• Probing Regio- and Enantioselectivity in the Formal [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Alkyl Ammonium Enolates with β- and α,β-Substituted Trifluoromethylenones
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02688

  日期：2023.6.16

  on both reaction components. Solely [2 + 2] cycloaddition products are observed when using α,β-substituted trifluoromethylenones or α-trialkylsilyl acetic acid derivatives; both [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition products are observed when using β-substituted trifluoromethylenones and α-alkyl-α-trialkylsilyl acetic acids as reactants, with the [2 + 2] cycloaddition as the major reaction product. The beneficial

  已开发出异硫脲催化的 C(1)-烷基和 C(1)-未取代的烯醇铵与 β- 和 α,β-取代的三氟亚甲基酮的区域和对映选择性形式 [2 + 2] 环加成反应。在所有情况下，观察到[2 + 2]-环加成优先于替代的[4 + 2]-环加成，使β-内酯具有优异的非对映选择性和对映选择性（34个例子，高达>95:5 dr，>99： 1 呃）。该过程的区域选择性取决于两种反应组分上取代基的性质。当使用α,β-取代的三氟亚甲基酮或α-三烷基甲硅烷基乙酸衍生物时，仅观察到[2+2]环加成产物；当使用β-取代的三氟亚甲基酮和α-烷基-α-三烷基甲硅烷基乙酸作为反应物时，观察到[2+2]和[4+2]环加成产物，以[2+2]环加成作为主要反应产物。该方案中酸组分内的 α-甲硅烷基取代基的有益作用已通过对照实验得到证明。
• The highly regioselective carbonylation of vinylsilanes
  作者：Ryo Takeuchi、Naomi Ishii、Masaharu Sugiura、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1021/jo00041a025

  日期：1992.7

  The hydroesterification of vinylsilanes, catalyzed by transition-metal complexes, afforded both beta-silyl esters 2 and alpha-silyl esters 3 in high yield. The Pd(II) complex-catalyzed reaction showed high beta-regioselectivity, whereas the Co2(CO)8-catalyzed reaction showed high alpha-regioselectivity. Vinylsilanes which bore trialkyl-, diphenylmethyl-, dimethylethoxy-, trimethoxy-, diphenylfluoro-, and difluorophenylsilyl groups were regioselectively, and some cases regiospecifically, hydroesterified. Pd(II) complexes were also shown to be effective catalysts of the hydrocarboxylation of vinylsilanes. Hydrocarboxylation was beta-regiospecific and gave excellent yields of beta-silyl carboxylic acids. Reasonable mechanisms for the reactions are described.
• Crimmin, Michael J.; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 541 - 548
  作者：Crimmin, Michael J.、O'Hanlon, Peter J.、Rogers, Norman H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图