methyl 3-amino-4-(4'-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate | 156274-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(4'-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate；methyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 156274-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: MMXZJXMGUFZHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(4'-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(4-chlorophenyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮环状和无环核苷的合成作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  按照Vorbrüggen和Niedballa的方法[7]，通过7-甲基或芳基噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成环状和无环核苷。可能的脱保护后，获得了潜在的抗HIV药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310208
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-4-(4'-chlorophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展细菌RNA聚合酶抑制剂的支架：脲基-杂环羧酸的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  细菌抗药性的出现要求开发具有替代作用方式的新抗生素。基于我们先前研究中开发的I类，设计了一系列针对开关区域的RNA聚合酶（RNAP）抑制剂新系列。开发了可行的芳基-脲基-杂环羧酸合成方法，包括三种区域异构的噻吩类（II-IV）以及三种等位呋喃（V，VI）和噻唑（VII）类。使用RNAP转录抑制分析的生物学评估显示，II类化合物具有与亲本I类相同的活性，而III类，V–VII类具有活性，但效力较低。分子模型支持的结构-活性关系（SAR）研究，阐明了与结合位点相互作用所必需的结构要求。除RNAP抑制作用外，新化合物还对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出良好的抗菌活性。大肠杆菌TolC菌株。而且，它们与临床使用的RNAP抑制剂利福平（Rif）没有交叉耐药性，并且与Rif相比，耐药率更低。

  DOI：

  10.1039/c3ra45820b

文献信息

• THIENOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS mGluR1 ANTAGONISTS
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228565A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  披露了作为对代谢型谷氨酸受体亚型1起作用的拮抗剂的噻吩嘧啶酮衍生物。这些噻吩嘧啶酮衍生物显示出对代谢型谷氨酸受体相关疾病的药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁，以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。还披露了制备这些噻吩嘧啶酮衍生物的方法，以及含有这些噻吩嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and combinatorial approach of the reactivity of 6- and 7-arylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-diones
  作者：François-Xavier Le Foulon、Emmanuelle Braud、Frédéric Fabis、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.028

  日期：2003.12

  This paper describes a general procedure for the synthesis of new substituted thiaisatoic anhydrides or 6- or 7-aryl-1H-thiéno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-diones 3a–j and 4a–f. They were synthesized in large scale under microwave heating conditions with high yields. The reactivity vs nucleophilic reagents of these compounds was studied and permitted to develop a simple combinatorial procedure to synthesize

  本文描述了合成新的取代硫代硫杂酸酐或6-或7-芳基-1 H-噻吩并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮3a – j和4a的一般程序。 – f。它们在微波加热条件下以高收率大规模合成。研究了这些化合物的亲核试剂的反应性与亲核试剂的关系，并允许开发一种简单的组合方法来合成新的噻吩脲酸7a – j和8a – j库。
• A facile synthesis of new β-lactams
  作者：J. C. Lancelot、C. Saturnino、H. El-Kashef、D. Perrine、C. Mahatsekake、H. Prunier、M. Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570330235

  日期：1996.3

  Several new β-lactams have been synthesized in good yields, via the cyclization of 3-chloro-N-arylpropionamides in a mixture of N, N-dimethylformamide and anhydrous sodium carbonate under a nitrogen atmosphere.

  通过在氮气氛下，将3-氯-N-芳基丙酰胺在N，N-二甲基甲酰胺和无水碳酸钠的混合物中环化，已经以高收率合成了几种新的β-内酰胺。
• Expanding the scaffold for bacterial RNA polymerase inhibitors: design, synthesis and structure–activity relationships of ureido-heterocyclic-carboxylic acids
  作者：Walid A. M. Elgaher、Martina Fruth、Matthias Groh、Jörg Haupenthal、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1039/c3ra45820b

  日期：——

  an alternative mode of action. Based on class I, developed in our previous study, a new series of RNA polymerase (RNAP) inhibitors targeting the switch region was designed. Feasible synthetic procedures for the aryl-ureido-heterocyclic-carboxylic acids were developed including three regioisomeric thiophene classes (II–IV), as well as three isosteric furan (V, VI) and thiazole (VII) classes. Biological

  细菌抗药性的出现要求开发具有替代作用方式的新抗生素。基于我们先前研究中开发的I类，设计了一系列针对开关区域的RNA聚合酶（RNAP）抑制剂新系列。开发了可行的芳基-脲基-杂环羧酸合成方法，包括三种区域异构的噻吩类（II-IV）以及三种等位呋喃（V，VI）和噻唑（VII）类。使用RNAP转录抑制分析的生物学评估显示，II类化合物具有与亲本I类相同的活性，而III类，V–VII类具有活性，但效力较低。分子模型支持的结构-活性关系（SAR）研究，阐明了与结合位点相互作用所必需的结构要求。除RNAP抑制作用外，新化合物还对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出良好的抗菌活性。大肠杆菌TolC菌株。而且，它们与临床使用的RNAP抑制剂利福平（Rif）没有交叉耐药性，并且与Rif相比，耐药率更低。
• Thienopyrimidinone derivatives as mGluR1 antagonists
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09260448B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Disclosed are thienopyrimidinone derivatives as antagonists that act on metabotropic glutamate receptor subtype 1. The thienopyrimidinone derivatives show pharmacological activity against metabotropic glutamate receptor-related diseases, including pain, such as neuropathic pain and migraine, psychiatric diseases, such as anxiety disorder and schizophrenia, urinary incontinence, and neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. Also disclosed are methods for preparing the thienopyrimidinone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the thienopyrimidinone derivatives as active ingredients.

  本发明涉及噻唑嘧啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型1的拮抗剂。该噻唑嘧啶酮衍生物对代谢型谷氨酸受体相关疾病具有药理活性，包括疼痛，如神经病性疼痛和偏头痛，精神疾病，如焦虑症和精神分裂症，尿失禁以及神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病。本发明还涉及制备噻唑嘧啶酮衍生物的方法，以及含有该噻唑嘧啶酮衍生物作为活性成分的药物组合物。