didecyl diselenide | 13264-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: didecyl diselenide
• 英文别名: 1-(Decyldiselanyl)decane
• CAS: 13264-57-8
• 化学式: C₂₀H₄₂Se₂
• 分子量: 440.473
• InChiKey: BCEJGOSVOXYAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didecyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-selenalaurate
  参考文献：
  名称：

  Lie Ken Jie, Marcel S. F.; Yan-Kit, Cheung; Chau, Sherman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 501 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到didecyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  Condition-Driven Selective Syntheses of Dialkyl Diselenides Involving Elemental Selenium and Sodium Borohydride

  摘要：

  二烷基二硒化物是通过烷基卤化物、硼氢钠和元素硒采用两种不同的方法制备的。其中一种方法涉及二硒化物二阴离子等价物（-SeSe-）的中间形成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864814

文献信息

• Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Alkyl Selenides from Tertiary Alkyl Halides
  作者：Alain Krief、Michel Derock、Damien Lacroix

  DOI：10.1055/s-2005-918933

  日期：——

  Diorganyl selenides are efficiently synthesized from tertiary alkyl halides, selenols or selenolates and zinc dibromide as well as from diselenides in the presence of zinc.

  二有机硒化物由叔烷基卤化物、硒醇或硒化物和二溴化锌以及在锌存在下由二硒化物有效合成。
• It takes two to tango: synthesis of cytotoxic quinones containing two redox active centers with potential antitumor activity
  作者：Daisy J. B. Lima、Renata G. Almeida、Guilherme A. M. Jardim、Breno P. A. Barbosa、Augusto C. C. Santos、Wagner O. Valença、Marcos R. Scheide、Claudia C. Gatto、Guilherme G. C. de Carvalho、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Cynthia L. M. Pereira、Claus Jacob、Antonio L. Braga、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d1md00168j

  日期：——

  We report the synthesis of 47 new quinone-based derivatives via click chemistry and their subsequent evaluation against cancer cell lines and the control L929 murine fibroblast cell line. These compounds combine two redox centers, such as an ortho-quinone/para-quinone or quinones/selenium with the 1,2,3-triazole nucleus. Several of these compounds present IC50 values below 0.5 μM in cancer cell lines

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。
• Synthesis of diselenides and selenides from elemental selenium
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00277-0

  日期：2002.4

  Sodium hydride is able to reduce elemental selenium to sodium diselenide (Na2Se2), but not to sodium selenide (Na2Se). Dialkyl diselenides and even dialkyl selenides, including unsymmetrical dialkyl selenides, can be nevertheless synthesized using the proper Se/NaH ratio (1/1 or 1/2).

  氢化钠能够将元素硒还原为二硒化钠（Na 2 Se 2），但不能还原为硒化钠（Na 2 Se）。尽管如此，仍可以使用适当的Se / NaH比（1/1或1/2）合成二烷基二硒化物，甚至二烷基硒化物，包括不对称的二烷基硒化物。
• Conditions-Driven Selective Synthesis of Selenides and Selenols from Elemental Selenium
  作者：Alain Krief、Mahmoud Trabelsi、Willy Dumont、Michel Derock

  DOI：10.1055/s-2004-829554

  日期：——

  Sodium borohydride in DMF is able to reduce elemental selenium in the presence of ethanol. Alkylation of the species resulting from the reaction of 2:1 molar equivalents of NaBH4/Se allows the selective synthesis, under very mild conditions, of symmetrical dialkyl selenides. Addition of formic acid, prior to that of the electrophile, permits the synthesis of the corresponding selenols.

  在DMF中，硼氢化钠能够在乙醇存在下还原元素硒。将2:1摩尔比的NaBH4/Se反应生成的物质进行烷基化，可以在非常温和的条件下选择性合成对称的二烷基硒化物。在加入亲电试剂之前添加甲酸，可以合成相应的硒醇。
• Selenocyanation using a combined reagent of triphenylphosphine and selenocyanogen. A new and simple synthesis of alkyl selenocyanates and symmetrical alkyl diselenides from alcohols
  作者：Y. Tamura、M. Adachi、T. Kawasaki、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93689-5

  日期：1979.1

  tri-phenylphosphine to selenocyanogen solution in methylene chloride and tetrahydrofuran reacts below −60° with primary alcohols to produce directly the corresponding alkyl selenocyanates and alkyl diselenides in good yields. With secondary alcohols mixtures of selenocyanates and isoselenocyanates are obtained, while tertiary alcohols fail to react with the reagent.

  新型试剂Ph 3 SeCN）2易于制备，方法是将等摩尔量的三苯基膦添加到二氯甲烷中的硒氰中，四氢呋喃在-60°以下与伯醇反应，直接以相应的产率直接生成相应的硒代烷基氰和烷基二硒化物。对于仲醇，获得了硒氰酸酯和异戊二烯酸酯的混合物，而叔醇不能与试剂反应。