5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2',3'-cyclic carbonate | 452309-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2',3'-cyclic carbonate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 452309-51-2
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₉
• 分子量: 572.571
• InChiKey: HHNFOMIKZXNFEC-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2',3'-cyclic carbonate 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168002.0h， 生成 3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[N-methyl-N-propargylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridin-2',3'-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  2′- O -Carbamate-containing oligonucleotides: synthesis and properties

  摘要：

  In order to evaluate the effect of a new T-carbohydrate modification on the hybridization properties of oligonucleotides, uridine 2-O-carbamates were synthesized and incorporated into DNA strands. The key intermediate in the synthesis, a mixed succinimide carbonate 2, was treated with various amines to give 2-O-carbamates 3. Thermal melting studies of modified oligonucleotides revealed that the presence of the 2-O-carbamate modification significantly destabilized DNA/RNA duplexes. A molecular-modeling study indicated that unfavorable steric interactions between the hydrogen of the NH group from the carbamate substituent and the anomeric hydrogen of the sugar residue on the same strand of the duplex may be the contributing factor causing destabilization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01908-6

文献信息

• 一种核苷类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN113929724A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种核苷类化合物及其药物组合物和用途，核苷类化合物是结构如下所示的化合物(I)，或其药学上或生理上可接受的盐。本发明产品在抗病毒，尤其是作为抗新型冠状病毒或抗流感病毒的药物方面具有确切效果。