1,2-bis(trimethylsiloxy)ethene | 6039-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethene
• 英文别名: Bis(trimethylsiloxy)ethen；Trimethyl(2-trimethylsilyloxyethenoxy)silane
• CAS: 6039-89-0
• 化学式: C₈H₂₀O₂Si₂
• 分子量: 204.417
• InChiKey: DSNMSIRQEQAGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsiloxy)ethene 、 2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到trans-5-(trimethylsiloxy)-5,6-dihydro-3-phenyl-6-(trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲酸异丙酯 在 potassium Sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  le Goaller,R.; Dierre,J.-L., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 757 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Access to Pyrrolizidine Derivatives: Ring Contraction of Methyl (<i>E</i>)-[1,2-Oxazin-3-yl]propenoates
  作者：Reinhold Zimmer、Markus Collas、Regina Czerwonka、Ute Hain、Hans-Ulrich Reissig*

  DOI：10.1055/s-2007-990946

  日期：2008.1

  Nitrosoalkene 2 generated in situ from oxime 3 underwent smooth hetero Diels-Alder reaction with enol ethers 1 to afford 1,2-oxazine derivatives 4 bearing an exocyclic C=C bond. Methoxyallene 8 and 2 provided 6 H-1,2-oxazine 10 in good overall yield. The exocyclic double bond of this type of 1,2-oxazines can be employed for addition reactions as demonstrated by dihydroxylation of 4A with potassium

  从肟 3 原位生成的亚硝基烯烃 2 与烯醇醚 1 发生平滑的杂 Diels-Alder 反应，得到带有环外 C=C 键的 1,2-恶嗪衍生物 4。甲氧基丙二烯 8 和 2 以良好的总产率提供了 6 H-1,2-恶嗪 10。这种类型的 1,2-恶嗪的环外双键可用于加成反应，如 4A 与高锰酸钾的二羟基化反应所示，顺利地生成 1,2-二醇 11。随后在 NO 键处发生涉及环断裂的还原级联反应通过环化步骤以良好的收率提供吡咯齐烷酮衍生物12。在 12B 的情况下，这种转化以优异的立体选择性进行。最后，12 的内酰胺部分可以用硼烷还原，以良好的收率提供相应的吡咯里西啶衍生物 19。
• An Efficient and Simple Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines by Sodium Cyanoborohydride Reduction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Reinhold Zimmer、Thomas Arnold、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1994-25636

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrahydro-2H-1,2-oxazines are prepared by reduction of the corresponding 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with sodium cyanoborohydride as the reducing agent in acetic acid. This reaction gives the 3,5-disubstituted compounds 2a-c, 2f-g, and 5a,b with good to excellent cis selectivities, while a 3,6-disubstituted 1,2-oxazine leads to a trans configurated product as the major isomer. Under the same reaction conditions the bicyclic heterocycle 14 affords two products, the expected compound 15 and the cyclopentenol derivative 16 as a byproduct. Also, the formation of trifluoromethylated ketoximes 18 and 21 starting from the precursors 17 and 19 is described.

  以氰基硼氢化钠为还原剂，在醋酸中还原相应的 5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪，制备出 3,4,5,6-四氢-2H-1,2-噁嗪。该反应可得到 3,5-二取代的化合物 2a-c、2f-g 和 5a,b，顺式选择性良好，甚至极佳，而 3,6-二取代的 1,2-噁嗪会导致反式构型产物成为主要异构体。在相同的反应条件下，双环杂环 14 产生两种产物，即预期的化合物 15 和副产物环戊烯醇衍生物 16。此外，还介绍了由前体 17 和 19 生成三氟甲基酮肟 18 和 21 的过程。
• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 217 - 226
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• le Goaller,R.; Dierre,J.-L., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 757 - 765
  作者：le Goaller,R.、Dierre,J.-L.

  DOI：——

  日期：——