1-((5-bromo-1-phenylpentan-2-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1401229-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((5-bromo-1-phenylpentan-2-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-(5-Bromo-1-phenylpentan-2-yl)oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1401229-40-0
• 化学式: C₂₀H₃₂BrNO
• 分子量: 382.384
• InChiKey: MWQODKBDGYWUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-((5-bromo-1-phenylpentan-2-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPONa还原高价碘（III）化合物生成芳基自由基：自由基烯氧基氧化

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法可以用二，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠（TEMPONa）作为单电子转移（SET）还原剂，从二芳基碘鎓盐和碘丙二酸丙二酸酯中选择性生成芳基。在存在各种烯烃的情况下，高价碘化合物经SET还原后形成的芳基会经历烯烃加成反应，由此产生的加成基会被伴随产生的TEMPO自由基有效地捕获，最终以中等至非常好的收率提供氧化酰化产物。研究了各种碘（III）试剂的芳基自由基生成效率，并且还通过计算方法研究了碘亚烷基丙二酸酯芳基自由基的生成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504852

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxyarylation of Alkenes with Aryl Diazonium Salts and TEMPONa
  作者：Marcel Hartmann、Yi Li、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja307638u

  日期：2012.10.10

  The reaction of readily available TEMPONa with aryl diazonium salts allows for clean generation of the corresponding aryl radicals along with TEMPO. Aryl radical addition to alkenes with subsequent TEMPO trapping provides the corresponding oxyarylation products in good to excellent yields. These experimentally easy to conduct transformations occur in the absence of any transition metal under mild conditions

  容易获得的 TEMPONa 与芳基重氮盐的反应允许与 TEMPO 一起清洁产生相应的芳基。芳基自由基加成到烯烃并随后进行 TEMPO 捕集，以良好至极好的产率提供相应的氧芳基化产物。这些实验上容易进行的转变在温和条件下不存在任何过渡金属的情况下发生，并且该过程显示出广泛的官能团兼容性。