N-isopropylthiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-isopropylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-propan-2-ylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD01014453
• 分子量: 169.247
• InChiKey: JREXQOUNZALZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylthiophene-2-carboxamide 在 盐酸 、 2-氟吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环己基(噻吩-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联：使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物进行酮合成

  摘要：

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900215
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-isopropylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Analogues of Ebselen-Preparation of 2-Alkylthieno[2,3-d]isoselenazol-3(2H)-ones by Peroxide-Mediated Ring-Closure of 3,3'-Diselenobis(N-alkylthiophencarboxamides).

  摘要：

  本文介绍了有关制备新型噻吩类似物 的新型噻吩类似物的研究。我们报告了对 3,3′-二硒双(N-烷基噻吩-2-甲酰胺) (13; R = Me, Pri, But, Ph) 在苯中用过氧化苯甲酰进行回流，得到相应的 2-烷基噻吩并[2,3-d]异硒唑-3(2H)-酮 (7），收率为 10-73%，但苯基衍生物（13；R =Ph）因不溶于水而无法反应。辐照 PTOC 的亚胺酯 2-苄基硒-N-丁基噻吩-3-甲酰胺 PTOC 亚胺酯 (9) 和 3-苄基硒-N-丁基噻吩-2-甲酰胺 (12) 的 PTOC 亚胺酯进行辐照。 没有提供预期的 Ebselen 类似物。这种无法闭环的情况 酰胺基（22）和（23）的构象刚性进行了讨论。 (23).

  DOI：

  10.1071/ch99127

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Coupling of Benzamides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Preparation of Aliphatic Ketones and Azepinones
  作者：Paula G. Chirila、Joshua Adams、Amir Dirjal、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/chem.201705785

  日期：2018.3.7

  substrates with α,β‐unsaturated ketones has been optimized, providing a facile route towards aliphatic ketone products. When employing α,β‐unsaturated aldehydes as coupling partners, under the optimized protocol, a cascade reaction forming azepinones has also been developed. Finally, DFT studies have demonstrated how stabilization of a metallo‐enol intermediate when employing α,β‐unsaturated ketones is

  已对具有α，β-不饱和酮的苯甲酰胺底物的Cp * Co III催化的CH-H官能化进行了优化，从而提供了一条通往脂肪族酮产品的简便途径。当使用α，β-不饱和醛作为偶联伙伴时，在优化方案下，还形成了形成a庚酮的级联反应。最后，DFT研究表明，当使用α，β-不饱和酮时，金属烯醇中间体的稳定化是导致观察到的脂肪族酮产物而不是使用α，β-不饱和酯作为偶联伙伴的烯烃产物的驱动力。