(α-hexahydroazepinylidene)-propanone | 130721-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (α-hexahydroazepinylidene)-propanone
• 英文别名: 1-(azepan-2-ylidene)propan-2-one；1-azepan-2-ylideneacetone
• CAS: 130721-65-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: SCWRXLHLTPRDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-hexahydroazepinylidene)-propanone 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-acetyl-2-(4-methylphenyl)-1,1-diphenyl-2,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-[1,2,4,3 λ4]-triazaborino[4,5-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  New Triazaborine Chromophores: Their Synthesis via Oxazaborines and Electrochemical and DFT Study of Their Fundamental Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om500219g
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (α-hexahydroazepinylidene)-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的极化杂环烯胺的分子内 C-N 交叉偶联合成 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉

  摘要：

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.723

文献信息

• Synthesis, electrochemical, structural and theoretical study of new derivatives of O B N and O B O heterocycles
  作者：Tomáš Mikysek、Hana Kvapilová、Hana Doušová、František Josefík、Petr Šimůnek、Zdeňka Růžičková、Jiří Ludvík

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.009

  日期：2017.1

  Abstract Three new oxazaborine and two boron diketonate derivatives containing different structural motifs were synthesized and studied using NMR, electrochemistry (CV, RDV, and dc-polarography), UV–Vis spectra and X-ray structure analysis. The experimental data were correlated with quantum chemical calculations. The main attention was focused on determination of the first oxidation and the first reduction

  摘要利用NMR，电化学（CV，RDV和dc极谱法），UV-Vis光谱和X射线结构分析，合成并研究了三种具有不同结构基序的新的三唑杂硼酸和两种二酮硼酸硼衍生物。实验数据与量子化学计算相关。主要注意力集中在确定第一个氧化和第一个还原电位，它们与计算的HOMO和LUMO能量以及它们的UV-Vis光谱之间的关系上。电化学数据反映了结构与氧化还原特性之间的关系，具体取决于氧化和还原中心的位置。
• Delbecq, Philippe; Bacos, Daniel; Celerier, Jean Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 8, p. 1201 - 1206
  作者：Delbecq, Philippe、Bacos, Daniel、Celerier, Jean Pierre、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• A new bicyclic oxazaborines with a bridged nitrogen atom, their thermic rearrangement and fluorescence properties
  作者：František Josefík、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Petr Šimůnek、Vladimír Macháček、Numan Almonasy、Eva Černošková

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.004

  日期：2012.2

  Cyclic beta-enaminones bearing secondary amino group react with 4-substituted benzenediazonium tetraphenylborates in dichloromethane to form substituted bicyclic [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines The oxazaborines rearrange, on heating to 200 degrees C in the absence of solvent or in DMF or DMSO, to isomeric 2H-[1,2,4,3 lambda(4)] triazaborines. Previously prepared [1,3,2 lambda(4)] oxazaborines derived from acyclic beta-enaminones bearing secondary amino group either did not undergo the rearrangement or with a lot of difficulties and with negligible yield. The fluorescence behaviour of the prepared triazaborines was observed. These compounds fluoresce in 2-methyltetrahydrofurane and in solid state under low temperatures. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• New Triazaborine Chromophores: Their Synthesis via Oxazaborines and Electrochemical and DFT Study of Their Fundamental Properties
  作者：František Josefík、Tomáš Mikysek、Markéta Svobodová、Petr Šimůnek、Hana Kvapilová、Jiří Ludvík

  DOI：10.1021/om500219g

  日期：2014.9.22