5-methyl-4-phenyl-5-azaspiro<2.5>octan-8-one | 159555-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-5-azaspiro<2.5>octan-8-one
• 英文别名: 5-Methyl-4-phenyl-5-azaspiro[2.5]octan-8-one
• CAS: 159555-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: UAEUGSZBAJENBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenyl-5-azaspiro<2.5>octan-8-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-[2]pyrindine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷重排对杂环骨架的环戊烯苯环化

  摘要：

  通过沃兹沃斯-艾蒙斯烯化反应，然后对形成的乙烯基环丙烷进行热重排，几种δ-螺环丙烷杂环酮被转化成相应的环戊烯杂环，收率从中等到良好（总体为 31-60%）。在此过程中，发现磷酰乙腈在四氢吡啶酮的沃兹沃斯-艾蒙斯发火反应中优于磷酰乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11396
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 5-methyl-4-phenyl-5-azaspiro<2.5>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  氮和氮氧化物环氧化物热重排成双环亚丙基。（1）3-螺环丙烷-4-吡啶酮和呋喃[2,3-c]吡啶衍生物的合成。

  摘要：

  在不同的反应条件下，双环亚丙基平稳地经历1​​，3-偶极环加成反应到硝酮或腈氧化物上。从硝酮得到的应变的双螺环丙烷化的异恶唑烷在加热时容易选择性地重排，同时选择性打开两个螺合的环丙烷环之一。该方法以良好的产率产生了在羰基的α-位含有螺环丙烷部分的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。可以在“一锅法”操作中实现相同的环加成和重排顺序，这对于反应产率具有相当大的益处。从腈类氧化物获得的双螺环丙烷异恶唑啉比其饱和对应物更稳定，并且仅在较高的温度下才具有较低的化学选择性进行重排。

  DOI：

  10.1021/jo951838l

文献信息

• Nitrone and nitrile oxide cycloadditions to bicyclopropylidene. Rearrangement of the isoxazolidine adducts to 3-spirocyclopropane-4-pyridone derivatives
  作者：Alberto Brandi、Andrea Goti、Sergei Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39940002185

  日期：——

  The two-step nitrone or nitrile oxide cycloaddition–rearrangement thermal process applied to bicyclopropylidene gives 4-pyridone, 7-indolizinone, and 2-quinolizinone derivatives containing a spirocyclopropane linkage α to a carbonyl group.

  对二环亚丙基进行两步硝酮或一氧化氮环加成-重排热过程，得到了含有吡啶环丙烷键α到羰基的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。
• Heterocyclic Ketones with α-Spirocyclopropane Groups Possessing DNA Cleaving Activity
  作者：A Goti

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1103o-

  日期：1995.8.7

  Two members of a new class of heterocyclic ketones with alpha- spirocyclopropane groups, obtained by 1,3-dipolar cycloaddition to bicyclopropylidene and thermal rearrangement of the adducts, have shown moderate DNA cleaving activity on a pUC19 DNA plasmid. These compounds have structural analogies with the potent carcinogenic sesquiterpenes Ptaquiloside and Illudin.
• Brandi Alberto, Goti Andrea, Kozhushkov Sergei, de Meijere Armin, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2185-2186
  作者：Brandi Alberto, Goti Andrea, Kozhushkov Sergei, de Meijere Armin

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Rearrangement of Nitrone and Nitrile Oxide Cycloadducts to Bicyclopropylidene.¹ Synthesis of 3-Spirocyclopropane-4-pyridone and Furo[2,3-<i>c</i>]pyridine Derivatives
  作者：Andrea Goti、Beatrice Anichini、Alberto Brandi、Sergei Kozhushkov、Corinna Gratkowski、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo951838l

  日期：1996.1.1

  The same sequence of cycloaddition and rearrangement can be achieved in a "one-pot" operation with considerable benefit for the reaction yield. Bisspirocyclopropaneisoxazolines obtained from nitrile oxides are more stable than their saturated counterparts and rearrange only at higher temperature less chemoselectively. Opening of both spiro-fused cyclopropyl rings followed by aromatization produces interesting

  在不同的反应条件下，双环亚丙基平稳地经历1​​，3-偶极环加成反应到硝酮或腈氧化物上。从硝酮得到的应变的双螺环丙烷化的异恶唑烷在加热时容易选择性地重排，同时选择性打开两个螺合的环丙烷环之一。该方法以良好的产率产生了在羰基的α-位含有螺环丙烷部分的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。可以在“一锅法”操作中实现相同的环加成和重排顺序，这对于反应产率具有相当大的益处。从腈类氧化物获得的双螺环丙烷异恶唑啉比其饱和对应物更稳定，并且仅在较高的温度下才具有较低的化学选择性进行重排。
• Cyclopentene Anellation on Assorted Heterocyclic Skeletons by Vinylcyclopropane Rearrangement
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Melanie Brandl、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-2001-11396

  日期：——

  Several α-spirocyclopropanated heterocyclic ketones were converted to the corresponding cyclopentene-anellated heterocycles in moderate to good yields (overall 31-60%) by Wadsworth-Emmons olefination followed by thermal rearrangement of the formed vinylcyclopropanes. In this sequence, the phosphonoacetonitrile was found to be superior to phosphonoacetate in the Wadsworth-Emmons olefinations of tetrahydropyridones.

  通过沃兹沃斯-艾蒙斯烯化反应，然后对形成的乙烯基环丙烷进行热重排，几种δ-螺环丙烷杂环酮被转化成相应的环戊烯杂环，收率从中等到良好（总体为 31-60%）。在此过程中，发现磷酰乙腈在四氢吡啶酮的沃兹沃斯-艾蒙斯发火反应中优于磷酰乙酸酯。