2,2'-dinitroazobenzene | 4171-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-dinitroazobenzene
• 英文别名: bis-(2-nitro-phenyl)-diazene；Bis-(2-nitro-phenyl)-diazen；2.2'-Dinitro-azobenzol；2,2'-Dinitro-azobenzol；2.2'-Dinitroazobenzol；Diazene, bis(2-nitrophenyl)-；bis(2-nitrophenyl)diazene
• CAS: 4171-33-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: QARMSQRZTXVCAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  477.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dinitroazobenzene 在 ammonium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 N,N'-bis-(2-nitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Green; Rowe, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 咪唑 、 sodium periodate 、 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,2'-dinitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  锰 (iii) 四苯基卟啉有效催化氧化伯芳胺为偶氮衍生物

  摘要：

  在含有四苯基卟啉锰和高碘酸钠的催化体系中，在作为轴向配体的杂环氮碱存在下，已经观察到伯芳香胺氧化成相应的偶氮衍生物。

  DOI：

  10.1039/a801980k

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Efficient Catalytic Oxidation of Primary Aromatic Amines to Azo Derivatives by Manganese(iii) Tetraphenylporphyrin
  作者：Mohammad Hossein Habibi、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/a801980k

  日期：——

  The oxidation of primary aromatic amines to the corresponding azo derivatives has been observed in catalytic systems containing manganese(III) tetraphenylporphyrin and sodium periodate in the presence of heterocyclic nitrogen bases acting as axial ligands.

  在含有四苯基卟啉锰和高碘酸钠的催化体系中，在作为轴向配体的杂环氮碱存在下，已经观察到伯芳香胺氧化成相应的偶氮衍生物。
• meso-TETRAPHENYLIRONPORPHYRIN(III) CHLORIDE CATALYZED OXIDATION OF ANILINE AND ITS SUBSTITUENTS BY m-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：M RAJA、K KARUNAKARAN

  DOI：10.4067/s0717-97072012000400005

  日期：——

  catalyst and oxidant. Product analysis proves that azobenzene is the sole product in the catalytic oxidation. The increase of [H+] in this oxidation retards the rate of the reaction. The effects of substituents on the oxidation rate are studied with 19 ortho-, meta- and para- substituted anilines at five different temperatures. The thermodynamic parameters for the oxidation have been determined and discussed

  血红素酶（例如细胞色素P450）最引人入胜的特征是它们以高选择性进行氧化的能力。金属卟啉配合物用作细胞色素P450的复制化合物。进行动力学分析的目的是理解在乙酸介质中氯化间-四苯基铁卟啉（III）催化间氯过苯甲酸催化间氯过苯甲酸氧化苯胺的机理。发现反应的顺序相对于底物为第二级，相对于催化剂和氧化剂为第一级。产物分析证明，偶氮苯是催化氧化的唯一产物。该氧化中[H +]的增加阻碍了反应速度。用19个邻位化合物研究了取代基对氧化速率的影响，在五个不同温度下的间位和对位取代苯胺。已经确定并讨论了用于氧化的热力学参数。取代苯胺催化的间氯过苯甲酸的氧化反应满足等动力学关系和Exner相关性，但不满足任何线性自由能关系。溶剂相互作用在引导反应性中也起主要作用。基于动力学结果和产物分析，提出了一种可能的机理。溶剂相互作用在引导反应性中也起主要作用。基于动力学结果和产物分析，提出了一种可能的机理。溶剂相互作
• Graphene oxide supported MnO₂ nanorods: an efficient heterogeneous catalyst for oxidation of aromatic amines to azo-compounds
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c4ra11549j

  日期：——

  Graphene oxide supported MnO₂ nanorods (GOnc), a composite material, has been synthesized and characterized by XRD, FE-SEM, EDX, BET surface area measurement, FTIR and Raman Spectroscopy.

  氧化石墨烯支撑的MnO₂纳米棒（GOnc），一种复合材料，已经通过XRD、FE-SEM、EDX、BET比表面积测量、FTIR和拉曼光谱进行合成和表征。
• Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine
  作者：LK Dyall、JJ Harvey、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9920371

  日期：——

  Published reports describe the oxidative cyclization of suitable ortho-substituted arenamines to form such products as 2,1-benzisoxazoles, benzofurazan 1-oxides and benzotriazoles, by using bis(acetato-O)phenyliodine at room temperature. However, the reactions are often inconveniently slow. We now report attempts to achieve short reaction times with more powerful iodine(III) oxidants. These often failed to give cyclic products, but the results enable us to argue that the reaction competing with cyclization involves the arenaminyl, cation ArN+H. When such cations are predicted to be relatively unstable, the parent arenamine can be rapidly cyclized in high yield by oxidation with bis(acetato-O)phenyliodine in boiling benzene.

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。