2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 | 51584-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩
• 中文别名: 4-n-戊(烷)基溴苯；对戊基溴苯
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,4-dinitrothiophene
• CAS: 51584-21-5
• 化学式: C₄Cl₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00052395
• 分子量: 243.027
• InChiKey: UNRSLHGBQKYYSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89°C
• 沸点：
  378.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.921±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到2,5-dipropylsulfanyl-3,4-dinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Hexaazatriisothianaphthenes: new electron-transport mesogens?

  摘要：

  Hexaazatriisothianaphthenes substituted with six alkylsulfanyl chains (propyl and dodecylsulfanyl) have been synthesised and their thermotropic, photophysical and oxidation-reduction properties characterised. Their synthesis has been motivated by the results of quantum-chemical calculations that point to efficient transport properties for these new electron-deficient mesogens since electron transport is predicted to be only slightly affected by rotational degrees of freedom in the discotic mesophase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.083
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of 2,5-dihalo-3,4-dinitrothiophenes

  摘要：

  通过使用新的硝化方案，我们能够高效地对 2,5-二卤噻吩进行二硝化反应，产率可达 ∼ 80-95%。所得产物 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 (1)、2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (2)、2-溴-5-氯-3,4-二硝基噻吩 (3) 以及类似的 2-溴-3,4-二硝基噻吩 (4)，都很容易结晶，可以通过 X 射线晶体学进行表征。1 结晶于单斜空间群 C2/c，a = 14.547(3) 埃，b = 7.3534(15) 埃，c = 10.775(2) 埃，β = 128.89(3)°，Z = 4。2 在 I-42d 四方空间群中结晶，a = 9.9398(14) 埃，b = 9.9398(14) 埃，c = 16.866(3) 埃，Z = 8。3 在三菱空间群 P-1 中结晶为假正四面体孪晶，a = 7.340(5) 埃，b = 8.094(5) 埃，c = 9。4 在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 7。1787(14) 埃，b = 7.4092(15) 埃，c = 8.3151(17) 埃，α = 101.67(3)°，β = 96.00(3)°，γ = 116.13(3)°，Z = 2。由于卤素和硝基之间的卤键相互作用，所有化合物的结构都显示出形成了有趣的固态组合体。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9160-y

文献信息

• Thiophene ring-opening reactions. Direct access to the synthesis of 1,3,4-thiadiazoline-(condenced) pyridone hybrids
  作者：Mohammed M. Abadleh、Ahmad H. Abdullah、Firas F. Awwadi、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131957

  日期：2021.3

  ester/acid in the presence of triethylamine furnished, upon addition of iodomethane, the respective 1,3,4-thiadiazoline-(6-methylthio-4-oxopyridine) hybrids. Interestingly, the reaction of thiohydrazides with 4-oxothieno[2,3-b]pyridines incorporating N1-(2’-halogeno-5’-nitrophenyl) entities generated 1,3-thiazoline ring embedded in the resulting [fused]-tricyclic products. Similarly, the N1-(2’-chloropyridin-3’-yl)

  的反应Ñ “ - （芳基）benzothiohydrazides用2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶-5-羧酸酯/酸在三乙胺的布置存在下，在加入碘甲烷，分别是1,3,4-噻二唑啉-（6-甲硫基-4-氧吡啶）杂化物。有趣的是，硫酰肼与结合了N 1-（2'-卤代-5'-硝基苯基）实体的4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶反应生成了嵌入在[稠合]-三环中的1,3-噻唑啉环产品。同样，N 1-（2'-chloropyridin-3'-yl）类似物产生各自的噻唑并[3,2- a：5,6- b']二吡啶-噻二唑啉杂种。单环2-氯-3-硝基噻吩在与苯并噻酰肼的反应中形成显着的噻吩开环产物。此行为已通过量子力学计算得到验证。这些新化合物通过NMR和MS光谱数据表征，并在可行的情况下通过X射线晶体学确认。提出了一种针对这种新反应的机制途径，该机制涉及噻吩开环优先于Smiles重排的优势。
• Synthesis and structural characterization of 2,5-dihalo-3,4-dinitrothiophenes
  作者：Li Wen、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1007/s10870-006-9160-y

  日期：2007.6

  Using new nitration protocols, we have been able to efficiently dinitrate 2,5-dihalothiophenes with yields of ∼80–95%. The resulting products 2,5-dibromo-3,4-dinitrothiophene (1), 2,5-dichloro-3,4-dinitrothiophene (2), 2-bromo-5-chloro-3,4-dinitrothiophene (3), as well as the analogous 2-bromo-3,4-dinitrothiophene (4), all crystallize easily allowing their characterization via X-ray crystallography. Crystallization of 1 occurs in the monoclinic space group C2/c with a = 14.547(3) Å, b = 7.3534(15) Å, c = 10.775(2) Å, β = 128.89(3)°, and Z = 4. Crystallization of 2 occurs in the tetragonal space group I-42d with a = 9.9398(14) Å, b = 9.9398(14) Å, c = 16.866(3) Å, and Z = 8. Crystallization of 3 occurs as a pseudo-merohedral twin in the triclinic space group P-1 with a = 7.340(5) Å, b = 8.094(5) Å, c = 9.112(5) Å, α = 82.059(5)°, β = 66.232(5)°, γ = 63.021(5)°, and Z = 2. Crystallization of 4 occurs in the triclinic space group P-1 with a = 7.1787(14) Å, b = 7.4092(15) Å, c = 8.3151(17) Å, α = 101.67(3)°, β = 96.00(3)°, γ = 116.13(3)°, and Z = 2. The structures of all compounds exhibit the formation of interesting solid-state assemblies due to halogen-bonding interactions between the halogen and nitro groups.

  通过使用新的硝化方案，我们能够高效地对 2,5-二卤噻吩进行二硝化反应，产率可达 ∼ 80-95%。所得产物 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 (1)、2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (2)、2-溴-5-氯-3,4-二硝基噻吩 (3) 以及类似的 2-溴-3,4-二硝基噻吩 (4)，都很容易结晶，可以通过 X 射线晶体学进行表征。1 结晶于单斜空间群 C2/c，a = 14.547(3) 埃，b = 7.3534(15) 埃，c = 10.775(2) 埃，β = 128.89(3)°，Z = 4。2 在 I-42d 四方空间群中结晶，a = 9.9398(14) 埃，b = 9.9398(14) 埃，c = 16.866(3) 埃，Z = 8。3 在三菱空间群 P-1 中结晶为假正四面体孪晶，a = 7.340(5) 埃，b = 8.094(5) 埃，c = 9。4 在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 7。1787(14) 埃，b = 7.4092(15) 埃，c = 8.3151(17) 埃，α = 101.67(3)°，β = 96.00(3)°，γ = 116.13(3)°，Z = 2。由于卤素和硝基之间的卤键相互作用，所有化合物的结构都显示出形成了有趣的固态组合体。
• The Influence of Linker Geometry in Bis(3-hydroxy-N-methyl-pyridin-2-one) Ligands on Solution Phase Uranyl Affinity
  作者：Géza Szigethy、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/chem.201002372

  日期：2011.2.7

  unsubstituted reference ligands. Uranyl affinity was found to follow no discernable trends with incremental geometric modification. The butyl‐linked 4 li‐Me‐3,2‐HOPO ligand exhibited the highest uranyl affinity, consistent with prior in vivo decorporation results. Of the rigidly‐linked ligands, the o‐phenylene linker imparted the best uranyl affinity to the bis‐Me‐3,2‐HOPO ligand platform.

  合成了七个水溶性的四齿双（3-羟基-N-甲基-吡啶-2-酮）（双-Me-3,2-HOPO）配体，它们仅在接头几何形状和刚性方面有所不同。在pH 1.6和pH 9.0之间进行溶液相热力学测量，以确定这些变化对质子和铀酰阳离子亲和力的影响。与未取代的参考配体相比，通过引入可溶的三甘醇基团，质子亲和力降低。发现，随着几何形状的增加，铀酰的亲和力没有明显的变化。丁基连接的4 li-Me-3,2-HOPO配体表现出最高的铀酰亲和力，与之前的体内降解结果一致。在刚性连接的配体中，o-亚苯基接头赋予bis-Me-3,2-HOPO配体平台最佳的铀酰亲和力。
• Chlorine isotopic exchange between lithium chloride-36 and some compounds containing two non-equivalent exchangeable chlorine atoms
  作者：Caterina Arnone、Giovanni Consiglio、Domenico Spinelli、Peter H. Gore、Apollos O. O. Ikejiani、Donald F. C. Morris、Eric L. Short

  DOI：10.1039/p29830001725

  日期：——

  Rate constants have been determined for the chlorine-isotopic exchange reactions in sulpholane solution between lithium chloride-36 and compounds containing two non-equivalent exchangeable chlorine substituents, viz. 2,5-dichloro-3-nitrothiophene, 1,3-dichloro-2,4-dinitrobenzene, and 4-chloro-3,5-dinitrobenzenesulphonyl chloride.

  已经确定了在环丁砜溶液中氯化锂-36与含有两个非等价可交换氯取代基的化合物之间进行氯同位素交换反应的速率常数。2,5-二氯-3-硝基噻吩，1,3-二氯-2,4-二硝基苯和4-氯-3,5-二硝基苯磺酰氯。
• Synthesis of Nitrated Thienylphosphonates via Michaelis-Arbuzov-Type Rearrangement
  作者：Thomas Erker、Norbert Handler

  DOI：10.1055/s-2004-815978

  日期：——

  A facile, catalyst-free synthesis of diethyl thienylphosphonates under mild conditions without solvent is described. The desired products were obtained, via a Michaelis-Arbuzov-type rearrangement, from various activated thienyl halides by reacting with triethyl phosphite.

  本文描述了一种在温和条件下无需溶剂的、简便的无催化剂二乙基噻吩基膦酸酯合成方法。通过米氏-阿尔布佐夫型重排，从各种活化的噻吩基卤化物与亚磷酸三乙酯反应，获得了所需产物。

表征谱图