4-chloro-1,2,7,9,10,11,12,14-octahydro-14-oxo-8H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azocine-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1,2,7,9,10,11,12,14-octahydro-14-oxo-8H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azocine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-1,2,3,7,8,9,10,11,12-octahydro[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido-[1,2-a]-azocin-14-one-4-carboxyaldehyde；17-Chloro-11-oxo-19-thia-2,10-diazatetracyclo[10.7.0.03,10.013,18]nonadeca-1(12),2,13(18),16-tetraene-16-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 348.853
• InChiKey: MIOQVPVWFJNWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,2,7,9,10,11,12,14-octahydro-14-oxo-8H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azocine-3-carboxaldehyde 、 丙烷-1-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1,2,7,9,10,11,12,14-octahydro-14-oxo-4-(propylthio)-8H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azocine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,9,10,11,12-hexahydro-8H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azocine-4,14(1H,7H)-dione 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4-chloro-1,2,7,9,10,11,12,14-octahydro-14-oxo-8H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azocine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k

文献信息

• Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds and Their Use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20080103131A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，优选为需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或疾病，例如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶。
• Methods of Making and Using Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds
  申请人：WAEHAELAE Kristiina

  公开号：US20100249106A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD），如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• THIOPHENEPYRIMIDINONES AS 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1635840B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7754709B2
  申请人：——

  公开号：US7754709B2

  公开（公告）日：2010-07-13