3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-hydroxyfuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-hydroxyfuran-2-one
• 英文别名: 3,4-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S₂
• 分子量: 320.433
• InChiKey: LFUATZRRKXNTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-hydroxyfuran-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione from mucobromic acid

  摘要：

  在相转移催化（PTC）条件下，使用钯催化剂进行的2,5-二甲基-3-噻吩基硼酸与黏溴酸的交叉偶联反应生成了预期的3,4-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-5-羟基呋喃-2-酮，产率为32%。副产物为2,2’,5,5’-四甲基-3,3’-联噻吩。在PTC条件下，使用高锰酸钾氧化所得的半缩醛，以高产率合成了3,4-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)呋喃-2,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0126-6
• 作为产物：
  描述：

  在 重水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-hydroxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-N、C-O 和 C-S 键的光诱导形成/断裂可在共价体系中实现可转换的稳定性/降解性

  摘要：

  共价键的操纵可以直接用于可降解、可回收和可持续的材料。然而，稳定性和可降解性之间存在内在冲突。在这里，我们报告了三种共价键（C-N、C-O 和 C-S）的光控形成/断裂，通过动态共价系统的平衡态和非平衡态之间的光转换，实现了光寻址稳定性和可切割性的双重好处。二噻吩基乙烯稠合醛环链互变异构体的光环化开启反应性，分别高效地可逆地结合/释放胺、醇和硫醇。在光环还原后，系统转变为动力学锁定的非平衡形式，从而使共价组装具有显着的鲁棒性。反应耦合允许对不同范围的平衡进行远程和定向控制，并进一步扩大范围。通过在需要时用光锁定和解锁共价键，通过捕获/释放生物活性分子、修饰表面以及创建具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物来证明其效用。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工具箱应该吸引许多努力。并创造出具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09958

文献信息

• Synthesis of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione from mucobromic acid
  作者：S. V. Shorunov、F. M. Stoyanovich、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-005-0126-6

  日期：2004.10

  Palladium-catalyzed cross-coupling between 2,5-dimethyl-3-thienylboronic and mucobromic acids under phase transfer catalysis (PTC) conditions gave the expected 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-5-hydroxyfuran-2-one in 32% yield. The by-product was 2,2’,5,5’-tetramethyl-3,3’-bithiophene. The oxidation of the obtained hemiacylal with potassium permanganate under PTC conditions afforded 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione in high yield.

  在相转移催化（PTC）条件下，使用钯催化剂进行的2,5-二甲基-3-噻吩基硼酸与黏溴酸的交叉偶联反应生成了预期的3,4-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-5-羟基呋喃-2-酮，产率为32%。副产物为2,2’,5,5’-四甲基-3,3’-联噻吩。在PTC条件下，使用高锰酸钾氧化所得的半缩醛，以高产率合成了3,4-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)呋喃-2,5-二酮。
• Light-Induced Formation/Scission of C–N, C–O, and C–S Bonds Enables Switchable Stability/Degradability in Covalent Systems
  作者：Yu Hai、Hebo Ye、Ziyi Li、Hanxun Zou、Hanwei Lu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.1c09958

  日期：2021.12.8

  dithienylethene fused aldehyde ring–chain tautomers turns on the reactivity, incorporating/releasing amines, alcohols, and thiols reversibly with high efficiency, respectively. Upon photocycloreversion the system is shifted to kinetically locked out-of-equilibrium form, enabling remarkable robustness of covalent assemblies. Reaction coupling allows remote and directional control of a diverse range

  共价键的操纵可以直接用于可降解、可回收和可持续的材料。然而，稳定性和可降解性之间存在内在冲突。在这里，我们报告了三种共价键（C-N、C-O 和 C-S）的光控形成/断裂，通过动态共价系统的平衡态和非平衡态之间的光转换，实现了光寻址稳定性和可切割性的双重好处。二噻吩基乙烯稠合醛环链互变异构体的光环化开启反应性，分别高效地可逆地结合/释放胺、醇和硫醇。在光环还原后，系统转变为动力学锁定的非平衡形式，从而使共价组装具有显着的鲁棒性。反应耦合允许对不同范围的平衡进行远程和定向控制，并进一步扩大范围。通过在需要时用光锁定和解锁共价键，通过捕获/释放生物活性分子、修饰表面以及创建具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物来证明其效用。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工具箱应该吸引许多努力。并创造出具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工