(2-Trimethylsilylacenaphthylen-1-yl) trifluoromethanesulfonate | 439943-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: (2-Trimethylsilylacenaphthylen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 439943-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃SSi
• 分子量: 372.44
• InChiKey: KDVWNMYUPYYLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Trimethylsilylacenaphthylen-1-yl) trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以23%的产率得到十环烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环炔三聚反应：十环烯的合成

  摘要：

  钯催化的环三聚反应应用于三个紧张的环炔烃。Pd(PPh 3 ) 4 和 Pt(PPh 3 ) 4 催化的环己炔 (2) 的环三聚反应分别以 64% 和 62% 的产率提供了十二氢三亚苯 (3)，但将环戊炔置于相同条件下未能提供可分离量的环三聚体。最后，十环烯 (15)，一种推定的 C 6 0 -富勒烯前体，通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苊 (14) 环三聚反应以 23% 的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20473
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2-Trimethylsilylacenaphthylen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环炔三聚反应：十环烯的合成

  摘要：

  钯催化的环三聚反应应用于三个紧张的环炔烃。Pd(PPh 3 ) 4 和 Pt(PPh 3 ) 4 催化的环己炔 (2) 的环三聚反应分别以 64% 和 62% 的产率提供了十二氢三亚苯 (3)，但将环戊炔置于相同条件下未能提供可分离量的环三聚体。最后，十环烯 (15)，一种推定的 C 6 0 -富勒烯前体，通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苊 (14) 环三聚反应以 23% 的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20473

文献信息

• Palladium-catalyzed Trimerization of Strained Cycloalkynes: Synthesis of Decacyclene
  作者：Beatriz Iglesias、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2002-20473

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclotrimerization was applied to three strained cycloalkynes. Pd(PPh 3 ) 4 and Pt(PPh 3 ) 4 -catalyzed cyclotrimerizations of cyclohexyne (2) afforded dodecahydrotriphenylene (3) in 64% and 62% yields, respectively, but subjecting cyclopentyne to the same conditions failed to afford isolable amounts of the cyclotrimer. Finally, decacyclene (15), a putative C 6 0 -fullerene precursor

  钯催化的环三聚反应应用于三个紧张的环炔烃。Pd(PPh 3 ) 4 和 Pt(PPh 3 ) 4 催化的环己炔 (2) 的环三聚反应分别以 64% 和 62% 的产率提供了十二氢三亚苯 (3)，但将环戊炔置于相同条件下未能提供可分离量的环三聚体。最后，十环烯 (15)，一种推定的 C 6 0 -富勒烯前体，通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苊 (14) 环三聚反应以 23% 的产率获得。