(1-cyclohexenyl)ethoxy(dimethyl)silane | 73249-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-cyclohexenyl)ethoxy(dimethyl)silane
• 英文别名: (cyclohex-1-en-1-yloxy)(ethoxy)dimethylsilane；1-[(Ethoxydimethylsilyl)oxy]cyclohexene；cyclohexen-1-yloxy-ethoxy-dimethylsilane
• CAS: 73249-96-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: HCBIJCVWUDYUND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexenyl)ethoxy(dimethyl)silane 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-乙氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yloxy)-N,N-diethyl-1,1-dimethylsilanamine 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1-cyclohexenyl)ethoxy(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• [Rh(OH)(cod)]2 (cod = 1,5-Cyclooctadiene): A Highly Efficient Catalyst for 1,4-Hydrosilylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Atsunori Mori、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1055/s-2002-32609

  日期：——

  [Rh(OH)(cod)]2 (cod: 1,5-cyclooctadiene) is found to be a highly efficient catalyst for 1,4-hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds leading to enolsilanes. The reaction of 2-cyclohexen-1-one with HSiMe(OEt)2 in the presence of 0.005 mol% of the catalyst without solvent furnishes the corresponding enolsilane in 97% yield at room temperature within 10 min.

  发现[Rh(OH)(cod)]2（cod：1,5-环辛二烯）是一种高效的催化剂，用于α,β-不饱和羰基化合物的1,4-氢硅化反应，生成烯醇硅烷。在无溶剂条件下，使用0.005摩尔%的催化剂，2-环己烯-1-酮与HSiMe(OEt)2在室温下反应10分钟，即以97%的产率得到相应的烯醇硅烷。
• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• BOYER J.; CORRIN R. J. P.; PERZ R.; REYE C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 184, NO 2, 157-166
  作者：BOYER J.、 CORRIN R. J. P.、 PERZ R.、 REYE C.

  DOI：——

  日期：——